2-hydroxy-3-iodo-5-nitro-4-phenoxyacetophenone | 145489-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-iodo-5-nitro-4-phenoxyacetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxy-5-nitro-acetophenone；1-(2-Hydroxy-3-iodo-5-nitro-4-phenoxyphenyl)ethanone
• CAS: 145489-93-6
• 化学式: C₁₄H₁₀INO₅
• 分子量: 399.142
• InChiKey: HZJFCQCKEXXYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-hydroxy-6-nitro-2-phenyliodonio-phenolate 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到2-hydroxy-3-iodo-5-nitro-4-phenoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羟基苯衍生物的苯基碘碘酚盐

  摘要：

  分离并表征了由1,3-二羟基苯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯反应生成的新型苯碘酚。新的酚盐通过与烯烃和炔烃的光化学反应和热重排的苯基醚提供了环化产物。为了解释这些反应的区域选择性，提出了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89291-7

文献信息

• Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones with iodobenzene diacetate potassium hydroxide in methanol : A novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones
  作者：Om Prakash、Madan P. Tanwar、Seema Goyal、Saroj Pahuja

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79031-9

  日期：1992.10

  Hypervalent iodine oxidation of some 2,4-dihydroxyacetophenones (2a–d) with C6H5I (OAc)2 -KOH/MeOH providing a novel route to 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones (3a–d)via the rearrangement of iodonium ylides is reported.

  用C 6 H 5 I（OAc）2 -KOH / MeOH氧化某些2,4-二羟基苯乙酮（2a–d）的高价碘，为2-羟基-3-碘-4-苯氧基苯乙酮（3a–d）提供了一条新途径通过碘鎓碘化物的重排被报道。
• Hypervalent iodine oxidation of α-substituted 2,4-dihydroxyacetophenones: synthesis of novel <i>o</i>-iodophenoxy ethers via rearrangement of iodonium ylides
  作者：Om Prakash、Vijay Sharma、Madan P Tanwar

  DOI：10.1139/v99-097

  日期：1999.7.1

  at reflux temperature, to afford novel o-iodophenoxy ethers (4a-4i) via rearrangement of respective iodonium ylides (5a-5i). Key words: hypervalent iodine reagents, phenyliodonium diacetate, α-substituted 2,4-dihydroxyacetophenones, α-substituted 2-hydroxy-3-iodo-4-phenoxyacetophenones, iodonium ylides rearrangement

  α-取代的 2,4-二羟基苯乙酮 (1a-1i) 在三种条件下被二乙酸苯基碘 (PIDA) 氧化 (i) PIDA-KOH-MeOH（碱性），0°C，（ii）PIDA-MeOH（中性）在回流温度下，和 (iii) PIDA-AcOH（酸性）在回流温度下，通过各自碘鎓叶立德（5a-5i）的重排得到新型邻碘苯氧基醚（4a-4i）。关键词: 高价碘试剂, 苯基碘鎓二乙酸盐, α-取代的2,4-二羟基苯乙酮, α-取代的2-羟基-3-碘-4-苯氧基苯乙酮, 碘鎓叶立德重排
• Phenyliodoniophenolates from 1,3-dihydroxybenzene derivatives
  作者：Spyros Spyroudis、Petroula Tarantili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89291-7

  日期：1994.1

  derivatives and (diacetoxyiodo)benzene were isolated and characterized. The new phenolates afforded cyclization products from their photochemical reaction with alkenes and alkynes and phenyl ethers from their thermal rearrangement. A possible reaction pathway is proposed in order to explain the regioselectivity of these reactions.

  分离并表征了由1,3-二羟基苯衍生物与（二乙酰氧基碘）苯反应生成的新型苯碘酚。新的酚盐通过与烯烃和炔烃的光化学反应和热重排的苯基醚提供了环化产物。为了解释这些反应的区域选择性，提出了可能的反应途径。