5-trimethylsilyl-(2,2'-bithienyl)-5'-carbaldehyde | 398517-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-(2,2'-bithienyl)-5'-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-Trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 398517-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS₂Si
• 分子量: 266.46
• InChiKey: YIYKEPLLBCVODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trimethylsilyl-(2,2'-bithienyl)-5'-carbaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-bithiophene-5-carbaldoxime
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基低聚噻吩基甲醛及其衍生物的合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  通过联和叔噻吩基锂与DMF的反应制备三甲基甲硅烷基封端的联噻吩和对噻吩甲醛。5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛与丙二酸二腈缩合可得到高收率的甲硅烷基苯噻吩基甲基化二烯腈，而与羟胺的反应则伴随着甲硅烷基化反应。羟胺与甲硅烷基二苯甲基二腈的反应导致形成2- [5-（5'-三甲基甲硅烷基-2,2'-二苯甲基）亚甲基]丙二酸双酰胺肟。在体外研究了联噻吩和对噻吩衍生物对两种单层肿瘤细胞系MG-22A（小鼠肝癌）和HT-1080（人纤维肉瘤）的细胞毒性作用。通过X射线衍射研究了5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛的分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00835-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-trimethylsilyl-(2,2'-bithienyl)-5'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基低聚噻吩基甲醛及其衍生物的合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  通过联和叔噻吩基锂与DMF的反应制备三甲基甲硅烷基封端的联噻吩和对噻吩甲醛。5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛与丙二酸二腈缩合可得到高收率的甲硅烷基苯噻吩基甲基化二烯腈，而与羟胺的反应则伴随着甲硅烷基化反应。羟胺与甲硅烷基二苯甲基二腈的反应导致形成2- [5-（5'-三甲基甲硅烷基-2,2'-二苯甲基）亚甲基]丙二酸双酰胺肟。在体外研究了联噻吩和对噻吩衍生物对两种单层肿瘤细胞系MG-22A（小鼠肝癌）和HT-1080（人纤维肉瘤）的细胞毒性作用。通过X射线衍射研究了5-三甲基甲硅烷基-2,2'-联噻吩-5'-甲醛的分子结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00835-x