(1R,2R)-N,N'-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine | 218933-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 218933-95-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₂
• 分子量: 438.613
• InChiKey: URDFBNZONSGXEJ-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Efficient N-N Bond Cleavage of Chiral Trisubstituted Hydrazines with BH₃ ⋅ THF

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-5742
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  二醛-SAMP-腙亲核加成C 2-对称1,n-二胺的非对映和对映选择性合成

  摘要：

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35628

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Syntheses of<i>C</i> ₂-Symmetric 1,<i>n</i>-Diamines by Nucleophilic Addition to Dialdehyde-SAMP-Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Michaela Meiers

  DOI：10.1055/s-2002-35628

  日期：——

  cleavage of the hydrazines (R,R,S,S)- or (S,S,S,S)-3 and 7 afforded the title compounds (de 72-98%, ee 96-98%). The novel entry for the asymmetric synthesis of N-protected C 2 -symmetric diamines presented here is highly flexible, as both the distance of the amino functions and the introduced residues R can be varied.

  不同的受保护的 C 2 -对称 1,n-二胺 (R,R)- 或 (S,S)-4 和 8 可以通过有机铈试剂与 CN 的亲核 1,2-加成以高非对映体和对映体纯度制备双-SAMP-腙 (S,S)-2a-c 的双键。通过二醛与对映体纯肼 1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷 (SAMP) 的反应，手性起始材料很容易获得。肼 (R,R,S,S)-或 (S,S,S,S)-3 和 7 的还原 NN 键断裂得到标题化合物 (de 72-98%, ee 96-98%)。这里介绍的用于不对称合成 N-保护的 C 2 -对称二胺的新条目非常灵活，因为氨基官能团的距离和引入的残基 R 都可以改变。
• Efficient N-N Bond Cleavage of Chiral Trisubstituted Hydrazines with BH₃ ⋅ THF
  作者：Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-1998-5742

  日期：1998.11