[(2S,3R,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-oxohexan-3-yl] methanesulfonate | 130258-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,3R,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-oxohexan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 130258-65-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅SSi
• 分子量: 462.682
• InChiKey: KOKZRBWDZSBTBE-SXWKCWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-oxohexan-3-yl] methanesulfonate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(1S,2S,6R)-2-[(E)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((2R,3R,6S)-6-{(E)-(S)-3-[(2R,3S,5R)-5-((S)-1-methoxy-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-but-1-enyl}-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propenyl]-6-methyl-cyclohexyl}-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  首次合成全氟替林（M139603）

  摘要：

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60377-5
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,3S)-1-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(methoxy-methyl-carbamoyl)-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S,3R,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methyl-6-oxohexan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778

文献信息

• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;KAZUNO, HIDEKI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1778-1780
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、KAZUNO, HIDEKI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of tetronasin (M139603)
  作者：Kozo Hori、Hideki Kazuno、Keiichi Nomura、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60377-5

  日期：1993.3

  Total synthesis tetronasin (1), a tetronic acid polyether ionophore antibiotic, is reported in which the γ-unsubstituted α-acyltetronic acid structure is constructed by cyclization of a β-keto ester derivative 18 derived from tricyclic aldehyde intermediate 17 by reaction with methyl (diazoacetoxy)acetate in the presence of zirconium tetrachloride.

  据报道，一种全合成的tetronasin（1），一种tetronic酸聚醚离子载体抗生素，其中γ-未取代的α-酰基tetronic酸结构是通过环化衍生自三环醛中间体17的β-酮酸酯衍生物18与甲基（在四氯化锆的存在下，加入重氮乙酰氧基）乙酸盐。
• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。