(E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol | 365217-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol
• 英文别名: (E,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyloct-6-ene-1,3-diol
• CAS: 365217-78-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: OANSPNDQUVUHIQ-XACNLCELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.83h， 生成 methyl 2-[(2S,3E,5Z,10S,12R,13E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-10-triethylsilyloxypentadeca-3,5,13-trien-7-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  {3-[(E)-(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-pent-3-enyl]-oxiranyl}-methanol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以77%的产率得到(E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Disorazole C₁. An Advanced Macrocycle Intermediate
  作者：M. C. Hillier、A. T. Price、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo010249e

  日期：2001.9.1

  Synthesis of protected tetradehydro-(6,6'-S)-(14,14'-S)-(16,16'-R)-disorazole (3), a potential precursor to the natural product disorazole C1 (1), is described. Key features of this work include (a) an unprecedented sequential 1,5 O --> O silyl rearrangement/Horner-Wadsworth-Emmons reaction used to construct 18, (b) a highly convergent Sonogashira reaction between the dienyl iodide 7 and the alkyne

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。