N-[2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethyl]aniline | 144434-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethyl]aniline
• CAS: 144434-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO
• 分子量: 241.213
• InChiKey: LLZUEVCFHONANK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethyl]aniline 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,5S,7S)-3-Phenyl-2,5-bis-trifluoromethyl-10-oxa-3-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应：三氟甲基的立体效应和电子效应

  摘要：

  呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应每个在亲双烯体部分或亲二烯体的连接链与呋喃环上含有三氟甲基的呋喃衍生物显示出三氟甲基对立体选择性的显着电子效应。通过与其他取代基（苯基，甲基和异丙基）的比较结果证实了三氟甲基的电子效应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82836-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯硫醚 、 (E)-1-(furan-2-yl)-N-phenylmethanimine 在 sodium,triethylgermanium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-[2,2,2-trifluoro-1-(furan-2-yl)ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Novel and effective synthesis of trifluoromethylated amines by use of an combination

  摘要：

  Efficient synthesis of trifluoromethylated amine derivatives by use of an Et3GeNa/C6H5SCF3 combination is described. This reaction proceeded smoothly to give the desired compound in excellent yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00641-2

文献信息

• Extending the scope of Ruppert's reagent: trifluoromethylation of imines
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Elsa Anselmi、Martin P. Wilmshurst

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01004-7

  日期：1999.7

  The absence of reactivity of imines towards Ruppert's reagent (CF3SiMe3) could be overcome by the addition of an auxiliary silylating agent to the reaction medium. Under these conditions variously substituted alpha-trifluoromethylated amines are readily obtained from the corresponding imines. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Novel and effective synthesis of trifluoromethylated amines by use of an combination
  作者：Yasuo Yokoyama、Kunio Mochida

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00641-2

  日期：1997.5

  Efficient synthesis of trifluoromethylated amine derivatives by use of an Et3GeNa/C6H5SCF3 combination is described. This reaction proceeded smoothly to give the desired compound in excellent yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Intramolecular Diels-Alder reactions of furan derivatives: Steric and electronic effects of trifluoromethyl groups
  作者：Makoto Suzuki、Tomoko Okada、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82836-5

  日期：1992.4

  Intramolecular Diels-Alder reactions of furan derivatives each containing a trifluoromethyl group in the dienophilic part or the tethering chain of the dienophile to the furan ring showed a notable electronic effect of the trifluoromethyl group on the stereoselectivity. The electronic effect of the trifluoromethyl group was confirmed by results of a comparison with other substituents (phenyl, methyl

  呋喃衍生物的分子内Diels-Alder反应每个在亲双烯体部分或亲二烯体的连接链与呋喃环上含有三氟甲基的呋喃衍生物显示出三氟甲基对立体选择性的显着电子效应。通过与其他取代基（苯基，甲基和异丙基）的比较结果证实了三氟甲基的电子效应。