8-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone | 240423-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone
• 英文别名: 8-[2-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)ethyl]-7-methyl-3-propan-2-ylnaphthalene-1,2-dione
• CAS: 240423-22-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: WPWZIVALZIVQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到沙尔威辛
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性abietane和癸二松香烷二萜。

  摘要：

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，

  DOI：

  10.1021/np010561j
• 作为产物：
  描述：

  红根草邻醌 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到8-[2-(3,3-Dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-3-isopropyl-7-methyl-[1,2]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  丹参性ion虫病的生物活性abietane和癸二松香烷二萜。

  摘要：

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，

  DOI：

  10.1021/np010561j

文献信息

• Bioorganic amp; Medicinal Chemistry Letters 1999, 9, 2731-2736
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumour activity of novel diterpenequinone salvicine and the analogs
  作者：Jin-Sheng Zhang、Jian Ding、Qin-Mei Tang、Mai Li、Ming Zhao、Li-Juan Lu、Ling-Ji Chen、Sheng-Tao Yuan

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00472-2

  日期：1999.9

  A novel diterpenequinone named salvicine (4), structurally modified derivative of a natural product, and a series of the novel analogs have been prepared. Most of the analogs were found to be potently active against tumor cell lines in vitro. Further study on 4 in vivo demonstrated that it possessed a significant antineoplastic activity against murine S-180 Sarcoma and Lewis lung cancer, and human lung adenocarcinoma xenografts A-549 and LAX-83. The preclinical studies of 4 are now under way.
• Bioactive Abietane and <i>s</i><i>eco</i>-Abietane Diterpenoids from <i>Salvia </i><i>p</i><i>rionitis</i>
  作者：Xin Chen、Jian Ding、Yong-Mao Ye、Jin-Sheng Zhang

  DOI：10.1021/np010561j

  日期：2002.7.1

  From the roots of Salvia prionitis a new tricyclic diterpene, saprirearine (1), a new anhydride-type compound, saprionide (2), a new 7,8-seco-abietane diterpene derivative, 7,8-seco-para-ferruginone (3), and two new 4,5-seco-5,10-friedo-abietane diterpenoids, 4-hydroxysaprorthoquinone (4) and 3-keto-4-hydroxysaprorthoquinone (5), were isolated. Their structures were established by spectroscopic methods

  从丹参病的根源开始，出现了一种新的三环二萜，Saprirearine（1），一种新的酸酐类化合物，Saprionide（2），一种新的7,8-癸二松香二萜衍生物，7,8-seco-对-ferruginone 3），并分离出两个新的4,5-seco-5,10-friedo-abietane二萜类化合物，即4-羟基sa蒽醌（4）和3-酮-4-羟基sa蒽醌（5）。通过光谱法和化学转化建立了它们的结构。化合物3对两种革兰氏阳性生物体（金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌）显示出抗菌活性，MIC值分别为20.0和15.0 microM。化合物4对拓扑异构酶Iota表现出明显的抑制作用，IC50值为0.8 microM。化合物5对HL-60人白血病以及SGC-7901和MKN-28胃癌细胞系具有细胞毒活性，