(4S)-4-benzyl-3-[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 158587-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 158587-47-4
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄Si
• 分子量: 515.725
• InChiKey: QEWWOMAREOFVPG-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.83h， 生成 (8R,9R,9aS)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-((S)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3S-methylbutanoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(3S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-硬脂酰胺的全合成

  摘要：

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78234-7

文献信息

• Total synthesis of (−)-stemoamide
  作者：David R. Williams、Jayachandra P. Reddy、George S. Amato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78234-7

  日期：1994.8

  An enantiocontrolled total synthesis of the tricyclic alkaloid, stemoamide (2), is reported.

  报道了对映体控制的三环生物碱，草酰胺（2）的总合成。