(4R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-oct-1-en-4-ol | 201355-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-oct-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyoct-1-en-4-ol
• CAS: 201355-06-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: PKALFOYABBTEEW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-oct-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2R,4S,6R,8R,10S)-8-Allyl-10-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-hex-5-ene 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三苯基膦 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (4R,6R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Synthesis of a C16C28 subunit of spongistatin 1 (altohyrtin A) incorporating the CD-spiroacetal moiety
  作者：Ian Paterson、Debra J Wallace、Karl R Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10483-x

  日期：1997.12

  The C16C28 ketone 3, containing the CD-spiroacetal of spongistatin 1 (1), was prepared in 17 steps from aldehyde 9. Both thermodynamic and kinetic conditions were explored for controlling the CD-acetal configuration.

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。