1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidin-(2E)-ylidene]-3-phenyl-urea | 287114-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidin-(2E)-ylidene]-3-phenyl-urea
• 英文别名: 1-[1-(4-Methoxyphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]-3-phenylurea
• CAS: 287114-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: QGHNMIGZVUYORR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidin-(2E)-ylidene]-3-phenyl-urea 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以29.7%的产率得到8-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-亚氨基咪唑啉的新羰基衍生物的合成和药理活性：第2部分。1,6-二芳基-5,7（1H）dioxo-2,3-二氢咪唑[1,2-a]的合成和药理活性] [1,3,5]三嗪。

  摘要：

  介绍了1,6-二芳基-5,7（1H）dioxo-2,3-二氢咪唑基-[1,2-a] [1,3,5]三嗪（C）的合成和药理活性。在与双官能羰基试剂光气（方法I）或羰基二咪唑（CDI）（方法II）的环化反应中，由1-芳基咪唑啉脲衍生物获得标题化合物。X射线分析1-苯基-6-（4-氯苯基）-5,7（1H）-二氧代-2,3-二氢咪唑并[1,2-a] [1,3， 5]三嗪（C2）晶体。化合物C对实验动物的中枢神经系统（CNS）表现出显着的抑制作用，与​​极低的急性毒性（LD（50）> 2000 mg kg（-1）ip）相关，并且在行为模型中显示出抗伤害感受活性。通过小剂量纳洛酮（5 mg kg（-1））可以逆转这种作用，可以表明由这些和其他芳基1-芳基-2-亚氨基咪唑烷的羰基衍生物产生的类阿片样抗伤害作用。另外，还观察到对5-羟色胺神经传递途径的影响。在结合亲和力测定试验中，仅对于阿片类μ受体确认了

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01408-3
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64.4%的产率得到1-[1-(4-Methoxy-phenyl)-imidazolidin-(2E)-ylidene]-3-phenyl-urea
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-亚氨基咪唑烷的新羰基衍生物的合成及其药理活性。第1部分。含尿素部分的1-芳基-2-亚氨基咪唑烷的链衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  介绍了1-芳基-2-亚氨基咪唑烷新羰基衍生物的合成及其理化性质。在1-芳基-2-亚氨基咪唑烷酮的缩合反应后，获得了异构体的1-（1-芳基咪唑烷-2-亚甲基）-3-芳基脲（A系列）和1-芳基-2-亚胺-3-芳基氨基羰基咪唑烷（B系列）。和芳基异氰酸酯。由各自的苯胺以两步反应合成了1-芳基-2-亚氨基咪唑烷。1-（1-苯基咪唑烷-2-亚甲基）-3-（4-氯苯基）脲（A2）的分子结构已经通过X射线晶体学测定。在行为动物试验中评估了两个研究系列的代表。它们对动物中枢神经系统（CNS）表现出显着的镇痛活性。他们还显示出对5-羟色胺和儿茶酚胺神经传递的实质性影响，而且毒性非常低（LD（50）超过2000 mg kg（-1）ip）。在结合亲和力测试中，他们对阿片样物质（μ）和血清素（5HT（2））受体表现出中等亲和力（在微摩尔水平）。A系列的衍生物对苯二氮卓（BZD）受体也具有中等亲和力。在它们的活性谱

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01267-3

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of new carbonyl derivatives of 1-aryl-2-iminoimidazolidine Part 1. Synthesis and pharmacological activity of chain derivatives of 1-aryl-2-iminoimidazolidine containing urea moiety
  作者：D Matosiuk

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01267-3

  日期：2001.10

  especially analgesic, activity on the animal central nervous system (CNS). They displayed substantial effect on the serotonine and catecholamine neurotransmission as well, at very low toxicity (LD(50) over 2000 mg kg(-1) i.p.). In the binding affinity tests they exhibited moderate affinity (on the micromolar level) toward opioid (mu) and serotonine (5HT(2)) receptors. The derivatives of series A had moderate

  介绍了1-芳基-2-亚氨基咪唑烷新羰基衍生物的合成及其理化性质。在1-芳基-2-亚氨基咪唑烷酮的缩合反应后，获得了异构体的1-（1-芳基咪唑烷-2-亚甲基）-3-芳基脲（A系列）和1-芳基-2-亚胺-3-芳基氨基羰基咪唑烷（B系列）。和芳基异氰酸酯。由各自的苯胺以两步反应合成了1-芳基-2-亚氨基咪唑烷。1-（1-苯基咪唑烷-2-亚甲基）-3-（4-氯苯基）脲（A2）的分子结构已经通过X射线晶体学测定。在行为动物试验中评估了两个研究系列的代表。它们对动物中枢神经系统（CNS）表现出显着的镇痛活性。他们还显示出对5-羟色胺和儿茶酚胺神经传递的实质性影响，而且毒性非常低（LD（50）超过2000 mg kg（-1）ip）。在结合亲和力测试中，他们对阿片样物质（μ）和血清素（5HT（2））受体表现出中等亲和力（在微摩尔水平）。A系列的衍生物对苯二氮卓（BZD）受体也具有中等亲和力。在它们的活性谱
• Synthesis and pharmacological activity of new carbonyl derivatives of 1-aryl-2-iminoimidazolidine
  作者：Dariusz Matosiuk、Sylwia Fidecka、Lucyna Antkiewicz-Michaluk、Janusz Lipkowski、Izabela Dybala、Anna E Koziol

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01408-3

  日期：2002.9

  was confirmed only for the opioid mu receptor in binding affinity assay test. Same tests performed for the serotonin 5-HT(2) and benzodiazepine BZD receptors showed no affinity for tested compounds. The opioid-like and serotonergic activities are similar to these described earlier for chain carbonyl 1-aryl-2-iminoimidazolidine derivatives containing urea moiety, mainly due to similar chemical structure

  介绍了1,6-二芳基-5,7（1H）dioxo-2,3-二氢咪唑基-[1,2-a] [1,3,5]三嗪（C）的合成和药理活性。在与双官能羰基试剂光气（方法I）或羰基二咪唑（CDI）（方法II）的环化反应中，由1-芳基咪唑啉脲衍生物获得标题化合物。X射线分析1-苯基-6-（4-氯苯基）-5,7（1H）-二氧代-2,3-二氢咪唑并[1,2-a] [1,3， 5]三嗪（C2）晶体。化合物C对实验动物的中枢神经系统（CNS）表现出显着的抑制作用，与​​极低的急性毒性（LD（50）> 2000 mg kg（-1）ip）相关，并且在行为模型中显示出抗伤害感受活性。通过小剂量纳洛酮（5 mg kg（-1））可以逆转这种作用，可以表明由这些和其他芳基1-芳基-2-亚氨基咪唑烷的羰基衍生物产生的类阿片样抗伤害作用。另外，还观察到对5-羟色胺神经传递途径的影响。在结合亲和力测定试验中，仅对于阿片类μ受体确认了