(R)-4-[N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohexanone | 583887-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-4-[N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohexanone
• 英文别名: 4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclohexan-1-one
• CAS: 583887-34-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WBHYZMQVVKXYMF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohexanone 在 四(三苯基膦)钯 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-[α(R)-methylbenzyl]-4-methylene-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物和酮烯酸酯的环化反应制得的氮杂环。

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。

  DOI：

  10.1021/jo034299q
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-imine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-4-[N-(α-methylbenzyl)amino]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基束缚的乙烯基卤化物和酮烯酸酯的环化反应制得的氮杂环。

  摘要：

  研究了Pd（0）催化的氨基束缚乙烯基卤化物和酮烯醇盐分子间偶联作为合成氮杂环的方法的范围和局限性。该反应构成获得桥连，稠合和单环含氮化合物的合成程序。

  DOI：

  10.1021/jo034299q

文献信息

• Design, synthesis, and optimization of new indole acetic acid derivatives as potent and selective CRTH2 receptor antagonists: the discovery of ACT‐774312
  作者：Hamed Aissaoui、Martin Holdener、Carmela Gnerre、Kerstin Niggemann、Stefan Reber、Sylvia Richard-Bildstein、Romain Siegrist、Christoph Boss

  DOI：10.1002/cmdc.202300007

  日期：——

  Our endeavor toward the identification of potent and safe CRTH2 receptor antagonists starting from setipiprant (ACT-129968) is reported. An unexpected and surprising discovery was that all unwanted safety issues observed with the very potent antagonist (S)-B-1 (ACT-453859) could be overcome by the replacement of one aromatic CH group by an aromatic nitrogen atom to result in (S)-72 (ACT-774312) which

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。