{(E)-5-[(1S,2S,4R,6S,7S)-7-Bromo-4-((S)-1-bromo-propyl)-3,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-2-yl]-pent-3-en-1-ynyl}-trimethyl-silane | 158075-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: {(E)-5-[(1S,2S,4R,6S,7S)-7-Bromo-4-((S)-1-bromo-propyl)-3,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-2-yl]-pent-3-en-1-ynyl}-trimethyl-silane
• 英文别名: [(E)-5-[(1S,2S,4R,6S,7S)-7-bromo-4-[(1S)-1-bromopropyl]-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan-2-yl]pent-3-en-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 158075-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂O₂Si
• 分子量: 464.313
• InChiKey: BVSOMIOZMNYBGN-FWESWEAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-5-[(1S,2S,4R,6S,7S)-7-Bromo-4-((S)-1-bromo-propyl)-3,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-2-yl]-pent-3-en-1-ynyl}-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E,6S,7S)-laurediol
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic reaction of (3E,6S,7S)-laurediol and the molecular modeling studies on the cyclization of laurediols

  摘要：

  The biosynthetic reaction of (3E,6S,7S)-laurediol with H2O2 and NaBr by lactoperoxidase afforded (E)-prelaureation. The molecular modeling studies on the bromo-ether cyclization reactions of laurediols are also described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02329-a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,6R)-6-bromo-4-<(S)-1-bromopropyl>-2-<(2Z)-5-(trimethylsilyl)-2-penten-4-ynyl>-3,8-dioxabicyclo<5.1.1>nonane 生成 {(E)-5-[(1S,2S,4R,6S,7S)-7-Bromo-4-((S)-1-bromo-propyl)-3,9-dioxa-bicyclo[4.2.1]non-2-yl]-pent-3-en-1-ynyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (Z)-烯炔单元异构化为 (E)-烯炔单元。Laureatin 转化为 (E)-Isolaureatin

  摘要：

  带有由月桂醛衍生的八羰基二钴保护的乙炔部分的 (Z)-烯炔化合物与三氟甲磺酸反应以专门提供与 (E)-异月桂醛相关的相应 (E)-衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1563