N-(oxan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide | 188725-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-(oxan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 188725-30-6；168787-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CFUVWSJZDPLBRW-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(oxan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,4S,5R)-5-Methyl-3-phenyl-isoxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted IsoxazolidinesviaNitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO

  摘要：

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.357
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy pentanal oxime 、 苯甲醛 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以87%的产率得到N-(oxan-2-yl)-1-phenylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted IsoxazolidinesviaNitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO

  摘要：

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.357

文献信息

• A General Synthetic Procedure for N-Unsubstituted Isoxazolidines<i>via</i>Nitrone-Olefin Cycloaddition. Remarkable Catalytic Effect of Bu₂SnO
  作者：Atsushi Abiko

  DOI：10.1246/cl.1995.357

  日期：1995.5

  The remarkable catalysis of Bu2SnO for nitrone formation in the nitrone-olefin cycloaddition reaction has been discovered, and has led to the development of a general method for the synthesis of N-unsubstituted isoxazolidine derivatives.

  发现了Bu2SnO在亚硝基烯烃环加成反应中催化亚硝基形成的显著作用，这导致了一种合成N-无取代异噁唑烷衍生物的通用方法的发展。