Ethyl 2-[(3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]pyrimidine-5-carboxylate | 457065-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethyl 2-[(3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 457065-52-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₃
• 分子量: 383.491
• InChiKey: MSPHXCAFMHLETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]pyrimidine-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 PA452
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体拮抗剂：RXR-RAR异二聚体作用中类维生素A协同作用的特异性抑制。

  摘要：

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm0255320
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-[(3-hydroxy-5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型类维生素A X受体拮抗剂：RXR-RAR异二聚体作用中类维生素A协同作用的特异性抑制。

  摘要：

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm0255320

文献信息

• Novel Retinoid X Receptor Antagonists:  Specific Inhibition of Retinoid Synergism in RXR−RAR Heterodimer Actions
  作者：Bitoku Takahashi、Kiminori Ohta、Emiko Kawachi、Hiroshi Fukasawa、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm0255320

  日期：2002.8.1

  Several 2-(arylamino)pyrimidine-5-carboxylic acids were designed as novel retinoid X receptor (RXR) antagonists. Compound 6a or 6b alone did not exhibit differentiation-inducing activity toward HL-60 cells and did not affect the activity of a retinoic acid receptor (RAR) agonist, Am80, but did inhibit the synergistic activity of an RXR agonist, PA024 (3), in the presence of Am80. The activity of 6

  几种2-（芳基氨基）嘧啶-5-羧酸被设计为新型维甲酸X受体（RXR）拮抗剂。单独的化合物6a或6b并未表现出对HL-60细胞的诱导分化活性，也不影响视黄酸受体（RAR）激动剂Am80的活性，但确实抑制了RXR激动剂PA024的协同活性（3） ，在Am80的存在下。6的活性归因于RXR-RAR异二聚体的RXR位点的选择性拮抗作用。