(Z)-2,5-diphenylpent-2-en-4-ynenitrile | 503596-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,5-diphenylpent-2-en-4-ynenitrile
• CAS: 503596-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: HCXSHXWEKYOKNB-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,5-diphenylpent-2-en-4-ynenitrile 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-2,5-diphenylpent-2-en-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192
• 作为产物：
  描述：

  Phenylethynyl-[1-phenyl-prop-2-yn-(Z)-ylidene]-amine 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.65h， 以36 mg的产率得到(Z)-2,5-diphenylpent-2-en-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  空间上不受阻碍的无环3-氮杂-3-烯-1,5-二炔的极其容易的氮杂-伯格曼重排。

  摘要：

  先前尚未阐明影响氮杂烯二炔（C，N-二炔基亚胺）的氮杂-Bergman环化动力学的因素。在这里，我们报告了一系列6-三异丙基甲硅烷基和6-未取代的1-苯基-4-芳基-3-氮杂-3-烯-1,4-二炔的氮杂-伯格曼反应的动力学研究，其中芳基为苯基，邻-（甲氧基）苯基或对-（甲氧基）苯基。这些氮杂二烯由相应的1-芳基-3-（三异丙基甲硅烷基）丙炔酮肟以适度的产率制备成单一异构体。这些氮杂二烯炔类化合物进行氮杂-Bergman反应，然后快速进行逆向氮杂-Bergman环化反应，得到β-炔基丙烯腈产物。在任何情况下都不会分离出相应于捕获中间体2,5-二氢吡啶二自由基的产物。尽管氮杂-伯格曼环化的速率不受4-芳基取代基的性质的很大影响，但该速率非常取决于6-取代基的性质。缺少6位取代基的1-Phenyl-4-aryl-3-aza-3-ene-1,5-diynes在20°C时自发进行aza-Bergma

  DOI：

  10.1021/jo0267192

文献信息

• Isolation of a cyclopropane-containing product from the rearrangement of a 3-aza-3-ene-1,5-diyne under acid catalysis
  作者：Liping Feng、Sean M. Kerwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00675-0

  日期：2003.4

  A 3-aza-enediyne that undergoes rapid aza-Bergman rearrangement was treated with trifluoromethanesulfonic acid in the presence of 1,4-cyclohexadiene in an attempt to trap the putative 2,5-didehydropyridinium aza-Bergman intermediate. No pyridine products were detected; rather, a cyclopropane derivative of 1,4-cyclohexadiene derived from a 5-oxazolylcarbene was isolated.

  在1,4-环己二烯存在下，用三氟甲磺酸处理经历了快速氮杂-Bergman重排的3-氮杂二烯炔，以试图捕获假定的2,5-二氢吡啶吡啶氮杂-Bergman中间体。未检测到吡啶产物。相反，分离了衍生自5-恶唑基卡宾的1，4-环己二烯的环丙烷衍生物。