8-fluoro-1-naphthalenecarboxylic acid | 405196-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-fluoro-1-naphthalenecarboxylic acid
• 英文别名: 8-Fluoro-1-naphthoic acid；8-fluoronaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 405196-33-0
• 化学式: C₁₁H₇FO₂
• 分子量: 190.174
• InChiKey: BQLKWNFNGFWAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-fluoro-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一氟和二氟萘甲酸的合成。

  摘要：

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。

  DOI：

  10.1021/jo0160322

文献信息

• [EN] METHOD OF MAKING 8-FLUORO-NAPHTHALEN-1-YLAMINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE 8-FLUORO-NAPHTALEN-1-YLAMINE ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2007049124A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] A process is described for preparing 8-flouro-napthalen-l-ylamine comprising reacting lH-naphtlio[l,8-de][l,2,3]triazine with hydrogen fluoride or a complex of hydrogen fluoride and an n-donor base. A process is also set forth for using 8-fluoro- naphthalen-1-ylamine produced as described above in the preparation of l-(8-fluoro- napthalen-l-yl)-piperazine, which can be used as an intermediate in the production of 7- 4- [4-(8-fluoro-napthalen- 1 -yl)-piperazin- 1 -yl] -butoxy } -3 ,4-dihydro- IH- [l,8]naphthyridin-2-one, a D2 partial agonist indicated for possible use in the treatment of schizophrenia.
  [FR] La présente invention a trait à un procédé pour la préparation de 8-fluoro-naphtalén-1-ylamine comprenant la réaction de 1H-naphto[l,8-de][1,2,3]triazine avec du fluorure d'hydrogène ou un complexe de fluorure d'hydrogène et une base de donneurs n. L'invention a également trait à un procédé pour l'utilisation de 8-fluoro-naphtalén-1-ylamine obtenu par le procédé dans la préparation de 1-(8-fluoro- naphtalén-l-yl)-pipérazine, qui peut être utilisé en tant qu'intermédiaire dans la production de 7-4-[4-(8-fluoro-naphtalén-1-yl)-pipérazin- 1-yl]-butoxy}-3,4-dihydro- 1H- [l,8]naphtyridin-2-one, un agoniste partiel indiqué pour une utilisation possible dans le traitement de la schizophrénie.
• Synthesis of Mono- and Difluoronaphthoic Acids
  作者：Jayaram R. Tagat、Stuart W. McCombie、Dennis V. Nazareno、Craig D. Boyle、Joseph A. Kozlowski、Samuel Chackalamannil、Hubert Josien、Yuguang Wang、Guowei Zhou

  DOI：10.1021/jo0160322

  日期：2002.2.1

  3, and 4) and the difluoro acids (5, 6, and 7) were prepared by a new, general route which entailed the elaboration of commercial fluorinated phenylacetic acids to 2-(fluoroaryl)glutaric acids with differential ester groups; selective hydrolysis to a mono acid, intramolecular Friedel-Crafts cyclization, and aromatization furnished the target structures. An alternative process to assemble a naphthalene

  芳基羧酰胺是在几种生物活性化合物中发现的有用的结构单元。与苯甲酸对应物不同，萘甲酸的氟化形式相对未知。与最近的项目有关，我们需要可行的几种单氟化和二氟化萘甲酸的合成方法。在本文中，我们描述了5-，6-，7-和8-氟-1-萘羧酸和5,7-，5,8-，6,7-和4,5-二氟-1-萘羧酸的合成酸。通过对硫代中间体的亲电氟化，从相应的5-溴化合物中获得5-氟衍生物1。其余的一氟酸（2、3和4）和二氟酸（5、6和7）是通过新的 通用路线，涉及将商业化的氟化苯基乙酸加工成具有不同酯基的2-（氟芳基）戊二酸；选择性水解为一元酸，分子内Friedel-Crafts环化和芳构化提供了目标结构。还提出了用于二氟酸5和6的组装萘骨架的替代方法。最后，通过适应经典反应，由1，8-二氨基萘迅速制备了4，5-二氟-1-萘甲酸（8）。