7-O-<(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorophenylsulfinyl)-α-L-galactopyranosyl>-ε-pyrromycinone | 167012-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-<(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorophenylsulfinyl)-α-L-galactopyranosyl>-ε-pyrromycinone
• 英文别名: methyl (1R,2R,4S)-2-ethyl-2,5,7,10-tetrahydroxy-4-[(2R,4S,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(2S,4S,5R,6S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-5-[(2R,6S)-6-methyl-5-oxooxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 167012-88-6
• 化学式: C₅₆H₆₄O₁₉
• 分子量: 1041.11
• InChiKey: KYAGFLQULZNREM-JQJLHIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-<(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorophenylsulfinyl)-α-L-galactopyranosyl>-ε-pyrromycinone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到ciclamycin 0
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichlorophenyl <(2,3,6-trideoxy-4-ulo-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-α-L-galactopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 二甲基二环氧乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-O-<(2,3,6-trideoxy-4-ulo-α-L-hexopyranosyl)-(1->4)-<2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-galactopyranosyl>-(1->4)-2,6-dideoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-(2,6-dichlorophenylsulfinyl)-α-L-galactopyranosyl>-ε-pyrromycinone
  参考文献：
  名称：

  清除亚砜糖基化反应中的副产物：在环霉素 0 合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。

  DOI：

  10.1021/ja990690a

文献信息

• Scavenging Byproducts in the Sulfoxide Glycosylation Reaction:  Application to the Synthesis of Ciclamycin 0
  作者：Jeff Gildersleeve、Andri Smith、Kaori Sakurai、Subharekha Raghavan、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja990690a

  日期：1999.7.1

  using the sulfoxide glycosylation reaction to form the glycosidic linkages. In the course of completing the synthesis of ciclamycin 0, we developed new glycosylation conditions that improve the outcome of the sulfoxide reaction. The conditions involve the addition of agents that scavenge phenylsulfenyl triflate, a highly reactive byproduct that forms following activation of anomeric sulfoxides with triflic

  我们开发了一种直接有效的合成环霉素 0 的途径，使用亚砜糖基化反应形成糖苷键。在完成环霉素 0 的合成过程中，我们开发了新的糖基化条件，以改善亚砜反应的结果。这些条件包括添加清除苯亚磺酰三氟甲磺酸酯的试剂，三氟甲磺酸苯硫酯是在异头亚砜与三氟甲磺酸酐活化后形成的高反应性副产物。