3-(苯磺酰甲基)-1-苯并呋喃 | 201804-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(苯磺酰甲基)-1-苯并呋喃
• 英文名称: 3-Benzenesulfonylmethyl-benzofuran
• 英文别名: 3-((Phenylsulfonyl)methyl)benzofuran；3-(benzenesulfonylmethyl)-1-benzofuran
• CAS: 201804-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: ZULLKRYAWHFHKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 二氢吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 3-(苯磺酰甲基)-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  光催化自由基级联脱卤/碳环化/磺酰化产生吲哚和苯并呋喃基苯甲基砜

  摘要：

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02068

文献信息

• Cascade and sequential palladium catalysed cyclisation-azide capture-1,3-dipolar cycloaddition route to complex triazoles
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10541-x

  日期：1998.1

  Palladium catalysed processes involving sequential cyclisation of aryl iodides onto proximate allenes with capture by NaN3 (and NaO2SPh) followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction utilizing DMAD, methyl propiolate and norbornadiene are described. When utilising the latter, the sequence can be carried out as a one-pot protocol which terminates with a retro Diels-Alder reaction.

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。
• Photocatalytic Radical Cascade Dehalogenation/Carbo-cyclization/Sulfonylation Leading to Indole- and Benzofuran-Based Benzylic Sulfones
  作者：Qing-Quan Liu、Jia-Zhuo Li、Yan-Jing Wang、Yan-Ning Leng、Yu-Wen Huang、Xin-Chao Meng、Bo-Rong Leng、De-Cai Wang、Yi-Long Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02068

  日期：2023.12.15

  This study presents a convenient approach to the synthesis of indole- and benzofuran-based benzylic sulfones using unactivated alkynes containing aryl iodides and sodium sulfinates under visible light irradiation. The procedure involves a sequential series of dehalogenation, carbo-cyclization, and radical sulfonylation. Plausible insights into the reaction mechanism are derived from control experiments

  本研究提出了一种在可见光照射下使用含有芳基碘化物和亚磺酸钠的未活化炔烃合成基于吲哚和苯并呋喃的苄基砜的便捷方法。该过程涉及一系列连续的脱卤、碳环化和自由基磺酰化。对反应机制的合理见解来自于对照实验，从而提出了自由基级联反应途径。