5'-azido-N⁶-benzoyl-3'-O-(2'',6''-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-deoxyadenosine | 305839-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-azido-N⁶-benzoyl-3'-O-(2'',6''-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(azidomethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 305839-08-1
• 化学式: C₃₇H₃₈N₈O₉
• 分子量: 738.757
• InChiKey: RHNLKJSBLMXFOZ-ZTJUDUOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-bis<2-(methylsulfonyl)ethyl> phosphoramidite 、 5'-azido-N⁶-benzoyl-3'-O-(2'',6''-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-deoxyadenosine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(azidomethyl)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[bis(2-methylsulfonylethoxy)phosphoryloxy]-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-3-yl] bis(2-methylsulfonylethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-yl]-α-D-glucopyranosyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 44.02h， 生成 5'-azido-N⁶-benzoyl-3'-O-(2'',6''-di-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a

文献信息

• Synthesis of Photoaffinity Derivatives of Adenophostin A
  作者：Martin de Kort、Jaco Luijendijk、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3085::aid-ejoc3085>3.0.co;2-a

  日期：2000.9