N,N-diisopropyl-bis<2-(methylsulfonyl)ethyl> phosphoramidite | 157728-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N,N-diisopropyl-bis<2-(methylsulfonyl)ethyl> phosphoramidite
• 英文别名: N,N-diisopropyl-bis-<2-(methylsulfonyl)ethyl>phosphoramidite；N,N-diisopropylamino-bis-[2-(methylsulfonyl)ethyloxy]phosphine；N,N-diisopropyl-bis[2-(methylsulfonyl)ethyl]phosphoramidite；N,N-diisopropylbis[2-(methylsulfonyl)ethyl] phosphoramidite；bis-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-phosphoramidite；N-[bis(2-methylsulfonylethoxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 157728-69-3
• 化学式: C₁₂H₂₈NO₆PS₂
• 分子量: 377.463
• InChiKey: VZILUOQZWHZYCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-bis<2-(methylsulfonyl)ethyl> phosphoramidite 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基甲砜 、 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-bis<2-(methylsulfonyl)ethyl> phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基甲基）-2'-脱氧尿苷及其衍生物的合成。布鲁氏锥虫DNA的修饰d核苷

  摘要：

  通过对适当保护的5-羟甲基-2'-脱氧尿苷进行β-糖基化，然后使用标准方案设计所得中间体，可以得到经过适当保护的改性2'-脱氧尿苷的3'-亚磷酰胺和5'-磷酸衍生物。在核酸化学中。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130607

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cyclophostin: A 5′,6″-Tethered Analog of Adenophostin A
  作者：Martin de Kort、Anouk D. Regenbogen、Herman S. Overkleeft、R.A. John Challiss、Yoriko Iwata、Shuichi Miyamoto、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00480-4

  日期：2000.8

  The synthesis, conformational analysis and biological evaluation of 5′-6″-tethered adenophostin A, so-called cyclophostin 14, and its de-adeninylated analog 15 are described. They are prepared via ring-closing metathesis of diolefin 28, consecutive coupling of the central building block 33 to 6-N-benzoyladenine or propargyl alcohol, respectively, followed by phosphorylation and deprotection. NMR spectroscopy

  描述了5'-6''系腺苷A，即所谓的环磷蛋白14及其去腺苷酸类似物15的合成，构象分析和生物学评估。它们通过二烯烃28的闭环易位，中心结构单元33分别连续地偶联至6- N-苯甲酰腺嘌呤或炔丙醇，随后进行磷酸化和脱保护而制备。NMR光谱和分子动力学模拟表明，5'-6“-tether诱导从2'-的构象变化内/ SYN在1至3'-内型/抗在14。与环核糖蛋白15相比，低EC 50 / IC 50比反映出环磷蛋白14的Ca 2+释放出乎意料的小损失，这表明腺嘌呤与IP 3 R的相互作用在确定环磷酰胺14中起着决定性作用。腺苷A的高活性（1）。
• Combined Phosphoramidite-Phosphodiester Reagents for the Synthesis of Methylene Bisphosphonates
  作者：Sander B. Engelsma、Nico J. Meeuwenoord、Hermen S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1002/anie.201611878

  日期：2017.3.6

  A new class of phosphanylmethylphosphonate reagents has been developed to enable the controlled synthesis of methylene bisphosphonate mono‐ and diesters. Condensation of such reagents with an alcohol of choice through azole‐mediated phosphoramidite chemistry followed by in situ oxidation provides orthogonally protected methylene bisphosphonate tetraesters. Global deprotection of the tetraester leads

  已开发出一类新的膦酰基甲基膦酸酯试剂，以实现可控制的双膦酸二甲酯单酯和二酯的合成。通过唑介导的亚磷酰胺化学反应将这些试剂与选择的醇缩合，然后进行原位氧化，即可得到正交保护的亚甲基双膦酸酯四酯。四酯的整体脱保护导致末端亚甲基双膦酸酯。或者，在膦酸酯末端进行选择性脱保护，然后在所获得的亚甲基双膦酸酯三酯和第二种醇之间缩合，得到亚甲基双膦酸酯二酯。
• An expeditious route to the synthesis of adenophostin A
  作者：Nicole C.R. van Straten、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00632-6

  日期：1996.5

  Glycosylation of 1,2-O-isopropylidene-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-ribofuranosev(8) with ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside (7) under the agency of N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulfonic acid (cat.) afforded α-linked dimer 10 in 95% yield. Vorbrüggen-type condensation of 12, obtained by deacetonation of 10 and subsequent acetylation, with bis-trimethylsilyl

  1,2-糖基化ö异亚丙基-5- ø -叔-butyldiphenylsilyl-α-d-ribofuranosev（8用乙基）-3,4,6-三- ø -乙酰基-2- ø -苄基-1-硫代在N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸（cat。）的作用下，α/β-D-吡喃葡萄糖苷（7）以95％的收率得到α-连接的二聚体10。用双三甲基甲硅烷基N 6-苯甲酰基腺嘌呤通过将10脱乙酰化并随后进行乙酰化而获得的12的弗尔布根型缩合反应，得到腺苷葡糖苷13。脱保护后，进行保护基操作后进行磷酸化作用，可提供高总收率的均相2。
• A synthetic diphosphoinositol phosphate analogue of inositol trisphosphate
  作者：Andrew M. Riley、Judith E. Unterlass、Vera Konieczny、Colin W. Taylor、Thomas Helleday、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c8md00149a

  日期：——

  (diphosphate) groups. Converting a phosphate group in an InsP into a diphosphate has been reported to enhance affinity for some binding proteins. We synthesised 1-PP-Ins(4,5)P2, the first diphosphate analogue of the intracellular signalling molecule InsP3, and examined its effects on InsP3 receptors, which are intracellular Ca2+ channels. 1-PP-Ins(4,5)P2 was indistinguishable from InsP3 in its ability

  二磷酸肌醇磷酸盐 (PP-InsPs) 是含有 PP（二磷酸盐）基团的肌醇磷酸盐 (InsPs)。据报道，将 InsP 中的磷酸基团转化为二磷酸基团可以增强对某些结合蛋白的亲和力。我们合成了 1-PP-Ins(4,5)P 2 ，这是细胞内信号分子 InsP 3的第一个二磷酸类似物，并检查了其对 InsP 3受体（细胞内 Ca 2+通道）的影响。1-PP-Ins(4,5)P 2在结合和激活 1 型 InsP 3 受体的能力方面与InsP 3没有区别，这表明 InsP 3的二磷酸修饰既不影响亲和力也不影响功效。尽管如此，1-PP-Ins(4,5)P 2是迄今为止已确定的最有效的 InsP 3 1-磷酸修饰类似物。PP-InsP 通常被二磷酸肌醇多磷酸磷酸水解酶 (DIPP) 水解，但 1-PP-Ins(4,5)P 2不易被人 DIPP 代谢。差示扫描荧光测定显示1-PP-Ins(4,5)P 2
• Expedient synthesis and luminescence sensing of the inositol pyrophosphate cellular messenger 5-PP-InsP₅
  作者：Megan L. Shipton、Fathima A. Jamion、Simon Wheeler、Andrew M. Riley、Felix Plasser、Barry V. L. Potter、Stephen J. Butler

  DOI：10.1039/d2sc06812e

  日期：——

  Inositol pyrophosphates are important biomolecules associated with apoptosis, cell growth and kinase regulation, yet their exact biological roles are still emerging and probes do not exist for their selective detection. We report the first molecular probe for the selective and sensitive detection of the most abundant cellular inositol pyrophosphate 5-PP-InsP5, as well as an efficient new synthesis. The

  肌醇焦磷酸是与细胞凋亡、细胞生长和激酶调节相关的重要生物分子，但其确切的生物学作用仍在不断显现，并且不存在用于选择性检测的探针。我们报告了第一个用于选择性和灵敏检测最丰富的细胞肌醇焦磷酸 5-PP-InsP 5的分子探针，以及有效的新合成方法。该探针基于带有两个喹啉臂的大环Eu( III )络合物，在Eu( III )金属中心提供自由配位位点。在DFT计算的支持下，提出了5-PP-InsP 5的焦磷酸基团与Eu( III )离子的双齿结合，从而选择性增强Eu( III )发射强度和寿命。我们演示了使用时间分辨发光作为生物测定工具来监测消耗 5-PP-InsP 5的酶促过程。我们的探针提供了一种潜在的筛选方法来识别调节肌醇焦磷酸代谢酶活性的类药物化合物。