N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide | 187795-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 187795-87-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: DIHNXYKACUTHBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-bromo-3,4,5-trimethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  溴曲美脲类似物作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的抑制剂

  摘要：

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330665
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到N-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  溴曲美脲类似物作为卡氏肺孢子虫和弓形虫二氢叶酸还原酶的抑制剂

  摘要：

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330665

文献信息

• CuI-mediated synthesis of 1-aryl-5,6,7-trimethoxybenzimidazoles as potent antitubulin agents
  作者：Cong-Min Peng、Shih-Wei Wang、Yi-Lin Hwang、Wen-Chun Sun、Li-Pin Chiu、Yi-Ting Liu、Yu-Wei Lai、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1039/d3ra01927f

  日期：——

  of structure–activity relationship (SAR) study confirmed the significance of the 5,6,7-trimethoxybenzimidazole moiety, and the representative derivatives (8–10) exhibited marked antiproliferative activity against A549, HCT-116, and PC-3 cells; in addition, they are able to inhibit the polymerization of tubulin. Among them, compound 10 inhibited the growth of A549, HCT-116, and PC-3 cells with a mean

  原位CuI 介导的环化方法有助于产生具有不同取代方式的苯并咪唑，例如 1,2-二芳基苯并咪唑（4和5）和 1-芳基苯并咪唑（6-15）。结构-活性关系 (SAR) 研究结果证实了 5,6,7-三甲氧基苯并咪唑部分的重要性，代表性衍生物 ( 8-10 ) 对 A549、HCT-116 和 PC-3 细胞表现出显着的抗增殖活性; 此外，它们还能抑制微管蛋白的聚合。其中，化合物10抑制A549、HCT-116和PC-3细胞的生长，平均IC 50值为0.07 μM，其IC 50微管蛋白聚合值为 0.26 μM。
• Highly Selective C−H Functionalization/Halogenation of Acetanilide
  作者：Xiaobing Wan、Zhongxun Ma、Bijie Li、Keya Zhang、Shaokui Cao、Shiwei Zhang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/ja060232j

  日期：2006.6.1

  Highly regioselective C-H functionalization/halogenation of acetanilides to produce ortho-haloacetanilides was catalyzed by Pd(OAc)2 and Cu(OAc) 2 with CuX2 as the halogen source.
• Brominated trimetrexate analogues as inhibitors of<i>pneumocystis carinii</i>and<i>toxoplasma gondii</i>dihydrofolate reductase
  作者：Andre Rosowsky、Clara E. Mota、Sherry E. Queener

  DOI：10.1002/jhet.5570330665

  日期：1996.11

  2-amino-5-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-4-methyl-thiophene-3-carbonitrile (15) and 2-amino-4-[2-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)ethyl]thiophene-3-car-bonitrile (16). Further reaction with chloroformamidine hydrochloride converted 15 and 16 into 2,4-diamino-5-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)-4-methylthieno[2,3-d]pyrimidine (8a) and 2,4-diamino-4-[2-(2′-bromo-3′,4′,5′-trimethoxyphenyl)ethylthieno[2

  为了评估该结构修饰对二氢叶酸还原酶抑制的影响，合成了五个先前未描述的苯环上具有庞大的2'-溴取代的曲美曲酯类似物。在N，N-二乙胺存在下2- [2-（2-溴-3,4,5-三甲氧基苯基）乙基] -1,1-二氰丙烯与硫的缩合得到2-氨基-5-（2'- bromo-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基-噻吩-3-腈（15）和2-氨基-4- [2-（2'-bromo-3'，4'，5' -三甲氧基苯基）乙基]噻吩-3-碳腈（16）。与氯甲am盐酸盐进一步反应，将15和16转化为2,4-二氨基-5-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苄基）-4-甲基硫代[2,3- d]嘧啶（8a）和2,4-二氨基-4- [2-（2'-溴-3'，4'，5'-三甲氧基苯基）乙基噻吩并[2,3- d ]嘧啶（12）。通过将适当的2,4-二氨基喹唑啉-6（或5）-腈与2-溴-3,4,5-三甲氧基苯胺还原偶联获得的其他类似物是2