3β-cholest-5-enylcarbonylphosphonic acid | 158018-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-cholest-5-enylcarbonylphosphonic acid
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxycarbonylphosphonic acid
• CAS: 158018-70-3
• 化学式: C₂₈H₄₇O₅P
• 分子量: 494.652
• InChiKey: JVHYOSWSEWGHKB-JDTILAPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-cholest-5-enylcarbonylphosphonic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到disodium cholesterylcarbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3β-cholesten-5-ylcarbonylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3β-cholest-5-enylcarbonylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  长链5'-O-[（烷氧基羰基）亚膦酰基] -3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷的合成及其体外抗HIV-1野生型和AZT-和膦甲酸抗性菌株的活性。

  摘要：

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3

  DOI：

  10.1021/jm970172f

文献信息

• Synthesis and in Vitro Activity of Long-Chain 5‘-<i>O</i>-[(Alkoxycarbonyl)phosphinyl]-3‘-azido-3‘-deoxythymidines against Wild-Type and AZT- and Foscarnet-Resistant Strains of HIV-1
  作者：Andre Rosowsky、Hongning Fu、Niranjan Pai、John Mellors、Douglas D. Richman、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1021/jm970172f

  日期：1997.8.1

  PFA. Selective removal of one methyl group from the triesters with sodium iodide yielded monosodium salts, whereas treatment with bromotrimethylsilane cleaved both methyl groups while leaving the long-chain alkyl group intact. Neutralization of the resulting [(alkyloxy)carbonyl]phosphonic acids with 2 equiv of sodium methoxide afforded disodium salts of the phosphonic acid moiety. Similar chemistry was

  合成了3'-叠氮基3'-脱氧-5'-O-（羧基膦基）胸苷的亲脂性酯（PFA-AZT），并测试了被野生型HIV-1LAI感染的CD4 + HT4-6C细胞的抗逆转录病毒活性，编码逆转录酶（E89K）单点突变的PFA耐药菌株，或AZT耐药临床分离株（A018-post）。1-十八烷基，1-二十烷基和1-二十二烷基氯甲酸酯与亚磷酸三甲酯的Arbuzov缩合反应生成PFA的相应二甲基长链烷基三酯。用碘化钠选择性地从三酯中除去一个甲基，得到一钠盐，而用溴代三甲基硅烷处理可裂解两个甲基，同时保持长链烷基完整。用2当量的甲醇钠中和所得的[（烷氧基）羰基]膦酸，得到膦酸部分的二钠盐。使用相似的化学方法获得PFA胆固醇酯的单钠盐和二钠盐。三酯与五氯化磷反应，然后与AZT偶联，再与碘化钠进行O-去甲基化，得到3'-叠氮基-3'-deoxy-5'-O-[[（（1-十八烷基氧基）羰基]次膦酰基]胸苷（ 9a），3