(S)-5-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 246028-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (S)-5[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]-γ-lactone；(5S)-5-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 246028-33-1
• 化学式: C₉H₁₅F₂O₅P
• 分子量: 272.186
• InChiKey: GRIPCRWIDNMTEQ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,4S)-1-O-acetyl-4-C-diethoxyphosphoryldifluoromethyl-2,3,5-trideoxy-glycero-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-diethyl 1,1-difluoro-2-hydroxy-6-methyl-3-(4-methylphenylsulfenyl)-hept-5-enylphosphonate 在 镍 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 环己烯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-5-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 2',3',5'-Trideoxy-4'-[(diethoxyphosphoryl)difluoromethyl] 胸苷类似物的合成

  摘要：

  D- 和 L-（二乙氧基磷酰基）二氟甲基核苷类似物 10 已使用构建块方法从手性氟化分子开始合成。合成顺序的关键步骤是 2-甲基-5-(4-甲基苯基亚磺酰基)戊-2-烯 (1) 和 2-(二乙氧基磷酰基)-2,2-二氟乙酸乙酯 (2) 的缩合，从而还原将酮 3 形成为醇 4，还原去除硫部分得到羟基膦酸酯 6，然后氧化环化得到呋喃糖衍生物 8。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2149::aid-ejoc2149>3.0.co;2-d