8-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine | 158945-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 8-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 158945-75-6
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• 分子量: 197.034
• InChiKey: JAWPPHZOTHDDAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine 、 氰化亚铜 、 水 在 乙酸乙酯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以to obtain 1.2 g of yellowish brown title compound的产率得到8-cyanopyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  本发明涉及新的头孢菌素衍生物或其药学上可接受的无毒盐，用作抗生素，并涉及其制备方法。其中：R1是氢或经选项卤素取代的C1-3烷基、丙炔基或--C(Ra)(Rb)COOH，其中R1和Rb独立地是氢或C1-3烷基；R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢或卤素或C1-3烷基、氨基或羟基C1-3烷基硫醚、氰基、氨基甲酰基、羧基、羟基C1-3烷基、硝基、乙酰基或甲酰基；Q是CH、N或CCl。

  公开号：

  US05593984A1
• 作为产物：
  描述：

  (9CI)-3,4-二氢-吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡咯二嗪。2.吡咯并[1,2-a]吡嗪的结构和化学性质以及其甲亚胺叶立德的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。

  DOI：

  10.1021/jo9600969

文献信息

• NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：YUHAN CORPORATION, LTD.

  公开号：EP0662973A1

  公开（公告）日：1995-07-19
• US5593984A
  申请人：——

  公开号：US5593984A

  公开（公告）日：1997-01-14
• [EN] NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE CEPHALOSPORINE ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：WO1994007898A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) The present invention relates to novel cephalosporin derivatives or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof useful as antibiotics and to processes for the preparation thereof. Formula (1) wherein: R1 is a hydrogen or an optionally halogen-substituted C1-3 alkyl group, a propargyl group or -C(Ra)(Rb)COOH, wherein Ra and Rb are independently a hydrogen or a C1-3 alkyl group; R2, R3, R4, R5, R6 and R7 are independently a hydrogen or halogen or a C1-3 alkyl, amino or hydroxy C1-3 alkylthio, cyano, carbamoyl, carboxyl, hydroxy C1-3 alkyl, nitro, acetyl or formyl group; and Q is CH, N or CCl.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés de céphalosporine, ou leurs sels non toxiques pharmaceutiquement acceptables, utiles comme antibiotiques, ainsi que des procédés permettant de les préparer. Ces dérivés correspondent à la formule (1) où R1 représente un groupe hydrogène ou C1-3 alkyle éventuellement substitué par halogène, un groupe propargyle ou -C(Ra)(Rb)COOH, où Ra et Rb représentent indépendemment un groupe hydrogène ou C1-3 alkyle; R2, R3, R4, R5, R6 et R7 représentent indépendemment un groupe hydrogène ou halogène ou C1-3 alkyle, amino ou hydroxy C1-3 alkylthio, cyano, carbamoyle, carboxyle, hydroxy C1-3 alkyle, nitro, acétyle ou formyle; et Q représente CH, N ou CCl.
• Pyrrolodiazines. 2. Structure and Chemistry of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine and 1,3-Dipolar Cycloaddition of Its Azomethine Ylides
  作者：José M. Mínguez、María I. Castellote、Juan J. Vaquero、José L. García-Navio、Julio Alvarez-Builla、Obis Castaño、José L. Andrés

  DOI：10.1021/jo9600969

  日期：1996.1.1

  2-a]pyrazine system from pyrrole is described. In light of the ab initio calculations carried out on this heterocyclic system some of its basic chemistry was investigated and included electrophilic substitution, addition of organolithium reagents, metalation with lithium diisopropylamide and subsequent reaction with electrophiles, and formation of salts by quaternization of the nonbridgehead nitrogen. N-ylides

  描述了由吡咯合成吡咯并[1,2-a]吡嗪系统。根据对该杂环系统进行的从头算计算，研究了该化合物的一些基本化学性质，包括亲电取代，有机锂试剂的添加，二异丙基氨基锂的金属化以及随后与亲电的反应，以及通过非桥头氮的季铵化形成盐。从这些盐中获得的N-基化物与合适的双极性亲和剂进行1,3-偶极环加成反应，生成双吡咯并[1,2-a]吡嗪，吡唑并[1,5-a]-吡咯并[2,1-c]吡嗪和异甜菜碱。 。还报道了分子内1，3-偶极环加成的实例。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US05593984A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention relates to novel cephalosporin derivatives or pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof useful as antibiotics and to processes for the preparation thereof. ##STR1## wherein: R.sup.1 is a hydrogen or an optionally halogen-substituted C.sub.1-3 alkyl group, a propargyl group or --C(R.sup.a)(R.sup.b)COOH, wherein R.sup.1 and R.sup.b are independently a hydrogen or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently a hydrogen or halogen or a C.sub.1-3 alkyl, amino or hydroxy C.sub.1-3 alkylthio, cyano, carbamoyl, carboxyl, hydroxy C.sub.1-3 alkyl, nitro, acetyl or formyl group; and Q is CH, N or CCl.

  本发明涉及新的头孢菌素衍生物或其药学上可接受的无毒盐，用作抗生素，并涉及其制备方法。其中：R1是氢或经选项卤素取代的C1-3烷基、丙炔基或--C(Ra)(Rb)COOH，其中R1和Rb独立地是氢或C1-3烷基；R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地是氢或卤素或C1-3烷基、氨基或羟基C1-3烷基硫醚、氰基、氨基甲酰基、羧基、羟基C1-3烷基、硝基、乙酰基或甲酰基；Q是CH、N或CCl。