(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinyl)triphenylphosphonium bromide | 148776-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Oxo-1-phenyl-pyrrolidin-3-YL)(triphenyl)-phosphonium bromide；(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 148776-18-5
• 化学式: Br*C₂₈H₂₅NOP
• 分子量: 502.39
• InChiKey: BCUCCIAFGPPTLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinyl)triphenylphosphonium bromide 、 (1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-oxobutanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸拮抗剂的工艺开发和规模扩大

  摘要：

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2

  DOI：

  10.1021/op9001824

文献信息

• 3-Phenoxybenzyl(idene)pyrrolidine derivatives, their preparation and their use as muscarinic cholinergic agents
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0532767A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  A phenoxybenzene derivative represented by general formula (I), a pharmacologically acceptable salt thereof, and a cerebral function ameliorant and a antidepressant containing the same as an active ingredient. In formula (I) R¹ represents hydrogen, C₁ to C₃ alkyl, -OR⁶ or halogen; R² represents hydrogen, nitro or amino; R³ represents hydrogen, C₁ to C₈ alkyl, C₃ to C₅ cycloalkyl, allyl, vinyl or -(CH₂)n¹R⁷; R⁴ represents hydrogen, C₁ to C₃ alkyl or -(CH₂)n³R²⁵; R⁵ represents hydrogen, C₁ to C₃ alkyl or phenyl; X represents (II) wherein Y represents oxygen or sulfur; symbol ... represents either a single or a double bond; and n is 2 when symbol ... represents a single bond and is 1 when symbol ... represents a double bond.

  一种由通式(I)代表的苯氧基苯衍生物、其药理学上可接受的盐，以及一种以其为有效成分的脑功能改善剂和抗抑郁剂。在式 (I) 中，R¹ 代表氢、C₁ 至 C₃ 烷基、-OR⁶ 或卤素；R² 代表氢、硝基或氨基；R³ 代表氢、C₁ 至 C₈ 烷基、C₃ 至 C₅ 环烷基、烯丙基、乙烯基或-(CH₂)n¹R⁷；代表氢、C₁至 C₃烷基或-(CH₂)n³R²⁵； R⁵ 代表氢、C₁至 C₃烷基或苯基； X 代表(II)，其中 Y 代表氧或硫；符号.代表单键或双键；当符号...代表单键时，n 为 2，当符号...代表双键时，n 为 1。
• BETA-LACTAMS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0912574A1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US5270339A
  申请人：——

  公开号：US5270339A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US6218379B1
  申请人：——

  公开号：US6218379B1

  公开（公告）日：2001-04-17
• [EN] BETA-LACTAMS<br/>[FR] BETA-LACTAMINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997045429A1

  公开（公告）日：1997-12-04

  (EN) The present invention is concerned with $g(b)-lactams of formula (I) which differ from known $g(b)-lactams by the residue A, and in which A signifies a group of formula (b1) or (b2) wherein R3 signifies aryl or heterocyclyl; and R4 signifies hydrogen, hydroxy, lower (cyclo)alkyl, lower alkoxy, lower (cyclo)alkenyl, lower alkynyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoyloxy, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, with lower (cyclo)alkyl, lower alkoxy, lower (cyclo)alkenyl, aralkyl, aryl, aryloxy, aralkoyloxy or the heterocyclic ring being unsubstituted or substituted by carboxy, amino, nitro, cyano, lower alkyl, benzyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONR5R6, -CH2-CONR5R6, -N(R6)COOR7, R6CO-, R6OCO- or R6COO- in which R5 signifies hydrogen, lower alkyl or lower cycloalkyl; R6 signifies hydrogen or lower alkyl; and R7 signifies hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl or a carboxylic acid protecting group; and pharmaceutically compatible, readily hydrolyzable esters and salts of these compounds.(FR) Cette invention concerne des bêta-lactamines de formule (I) qui différent des bêta-lactamines connues par le reste A, A représentant un groupe de formule (b1) ou (b2). Dans ces formules R3 représente aryle ou hétérocyclyle; et R4 représente hydrogène, hydroxy, (cyclo)alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (cyclo)alcényle inférieur, alcynyle inférieur, aralkyle, aryle, aryloxy, aralcoyloxy, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle, (cyclo)alkyle inférieur, alcoxy inférieur, (cyclo)alcényle inférieur, aralkyle, aryle, aryloxy, aralcoyloxy ou l'anneau hétérocyclique étant non substitué ou substitué par carboxy, amino, nitro, cyano, alkyle inférieur, benzyle, alcoxy inférieur, hydroxy, halogène, -CONR5R6, -CH2-CONR5R6, -N(R6)COOR7, R6CO-, R6OCO- ou R6COO- dans lesquels R5 représente hydrogène, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur; et R7 représente hydrogène, alkyle inférieur, alcényle inférieur ou un groupe inhibant acide carboxylique. Cette invention concerne également des esters pharmaceutiquement compatibles et facilement hydrolisables et des sels de ces composés.