(+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Benzyl-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane | 134037-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Benzyl-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: dimethyl 2-[(3R,6S,7R,7aS)-6-benzyl-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7-yl]propanedioate
• CAS: 134037-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: NYCPTRVSCDDCHG-LMVRJCEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium amide 作用下， 生成 (+)-(2R,5S,6R,7S)-7-Benzyl-6-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-8-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  （）-焦谷氨酸为不对称合成的手性原料

  摘要：

  内酰胺（1）的精细加工可从（）-焦谷氨酸轻松获得，可提供一系列2,4和2,3,4-取代的吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79672-9

文献信息

• Pyrrolidinones derived from (S )-pyroglutamic acid. Part 1. Conformationally constrained glutamate
  作者：Jonathan H. Bailey、David T. Cherry、James Dyer、Mark G. Moloney、Mark J. Bamford、Steve Keeling、R. Brian Lamont

  DOI：10.1039/b001999m

  日期：——

  Novel conformationally constrained pyroglutaminols and pyroglutamates are readily available using an α,β-unsaturated bicyclic lactam as a template for diastereocontrolled enolate additions in the key step; zinc enolates are particularly effective in this regard. The bicyclic ring system both controls and permits the determination of ring stereochemistry. The utility of this methodology is demonstrated by a formal total synthesis of the NMDA receptor agonist, CPAA 11.

  使用 α,β-不饱和双环内酰胺作为关键步骤中非对映控制烯醇化物添加的模板，可以轻松获得新型构象受限的焦谷氨酰胺和焦谷氨酸；烯醇锌在这方面特别有效。双环系统既控制又允许测定环立体化学。 NMDA 受体激动剂 CPAA 11 的正式全合成证明了该方法的实用性。
• ()-pyroglutamic acid as a chiral starting material for asymmetric synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Mark G. Moloney、Sung Bo Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79672-9

  日期：1991.3

  Elaboration of lactam (1), readily available from ()-pyroglutamic acid, provides access to a range of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrrolidinones.

  内酰胺（1）的精细加工可从（）-焦谷氨酸轻松获得，可提供一系列2,4和2,3,4-取代的吡咯烷酮。