3-(3,5-Dithioxo-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazin-4-yl)propanoic acid | 318295-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(3,5-Dithioxo-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[6,10-Bis(sulfanylidene)-2,4,5,11,12-pentathia-8-azatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7)-dien-8-yl]propanoic acid
• CAS: 318295-53-3
• 化学式: C₉H₅NO₂S₇
• 分子量: 383.606
• InChiKey: GATISVWBSUFAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-Dithioxo-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazin-4-yl)propanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到3H,4H,5H-Bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazine-3,5-dithione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-unsubstituted bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrroles

  摘要：

  母体双[1,2]二硫并[1,4]噻嗪-3,5-二酮8、-3,5-二硫酮11、不对称3-氧代-5-硫酮10和双[1,2]二硫代吡咯-3,5-二酮 9 通过酸催化裂解各种 N-苄基、乙基、乙氧基羰基乙基和丙酸衍生物来合成。这些N-烷基化合物以常规方式由合适的N-烷基二异丙胺和S 2 Cl 2 制备。噻嗪和吡咯二酮的N-苄基衍生物2和5分别得到浓的8(100％)和9(58％)。稀DCM溶液中的H 2 SO 4 以及二酮12和酮硫酮13的N-乙基噻嗪衍生物分别得到浓的8(89％)和10(75％)。 H2SO4，120°C。 3-(二异丙氨基)丙酸乙酯 16 与 S2Cl2 反应生成三种噻嗪 17 (30%)、18 (15%) 和 19 (13%)，17 和 19 转化为吡咯 20 (95%) 和 21 (90 %)分别通过在回流二甲苯中热挤出硫来实现。所有五种乙酯（17-21）均用酸水溶液分别水解为 22-26，产率 92-100%，而 N-丙酸 22-25 则用热浓溶液水解为 22-25。盐酸或热80-90%硫酸脱烷基化得到相应的母体产物8-11。还表明，水解和脱烷基化步骤17→22→8可以合并在一次操作中（75%）。

  DOI：

  10.1039/b005068g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(diisopropylamine)propionate 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 、 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3,5-Dithioxo-3H,4H,5H-bis[1,2]dithiolo[3,4-b:4',3'-e][1,4]thiazin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the antiviral efficacy of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrrole derivatives against the nucelocapsid protein of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) as a model for HIV infection

  摘要：

  A diverse library of bis[1,2]dithiolo[1,4]thiazines and bis[1,2]dithiolopyrrole derivatives were prepared for evaluation of activity against the nucleocapsid protein of the Feline Immunodeficiency Virus (FIV) as a model for HIV, using an in vitro cell culture approach, yielding nanomolar active compounds with low toxicity. Crown Copyright (C) 2014 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.073