2,2,2-trichloro-tert-butyl N-{3-azido-N-[3-(p-tolylsulfonyloxy)-propyl]-prop-1-yl}carbamate | 217454-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-tert-butyl N-{3-azido-N-[3-(p-tolylsulfonyloxy)-propyl]-prop-1-yl}carbamate
• 英文别名: 3-[3-Azidopropyl-(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 217454-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₅Cl₃N₄O₅S
• 分子量: 515.845
• InChiKey: AQBPIDGGCHQLRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-tert-butyl N-{3-azido-N-[3-(p-tolylsulfonyloxy)-propyl]-prop-1-yl}carbamate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 2,2,2-trichloro-tert-butyl N-{4-allyl-N-(3-azidopropyl)-12-[3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoylamino]-8-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-4,8-diazadodec-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Penta-N-Protected Homocaldopentamine and Its Selective Acylation

  摘要：

  The synthesis of the penta-N-protected polyamine homocaldopentamine {PA 4333, 1, tert-butyl N-[9-allyl-16-azido-13-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-5-(trimethylsilylethylsulfonyl)-5,9,13-triazahexadec-1-yl]carbamate}, containing five independent amino-protecting groups is described. These five protecting groups used-allyl, azido, tert-butoxycarbonyl (BOC), 2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl (TCBOC), and trimethylsilylethylsulfonyl (SES)-were removed selectively. The acylation with p-methoxycinnamoyl chloride at each nitrogen of the pentaamine was determined.

  DOI：

  10.1021/jo980689e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-azidopropyl)-3-aminopropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2,2-trichloro-tert-butyl N-{3-azido-N-[3-(p-tolylsulfonyloxy)-propyl]-prop-1-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Penta-N-Protected Homocaldopentamine and Its Selective Acylation

  摘要：

  The synthesis of the penta-N-protected polyamine homocaldopentamine {PA 4333, 1, tert-butyl N-[9-allyl-16-azido-13-(2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl)-5-(trimethylsilylethylsulfonyl)-5,9,13-triazahexadec-1-yl]carbamate}, containing five independent amino-protecting groups is described. These five protecting groups used-allyl, azido, tert-butoxycarbonyl (BOC), 2,2,2-trichloro-tert-butoxycarbonyl (TCBOC), and trimethylsilylethylsulfonyl (SES)-were removed selectively. The acylation with p-methoxycinnamoyl chloride at each nitrogen of the pentaamine was determined.

  DOI：

  10.1021/jo980689e