{(2R,3R)-3-[(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-oxiranyl}-methanol | 201284-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {(2R,3R)-3-[(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpentan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 201284-10-8
• 化学式: C₂₁H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 418.765
• InChiKey: YVUFCVJEOVVPER-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-oxiranyl}-methanol 在 锂硼氢 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-[(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  戊醛,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2,2-二甲基-,(3S)- 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(2R,3R)-3-[(S)-2,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。