1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-2,4,6-trioxoperhydro-s-1,3,5-triazine | 60253-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-2,4,6-trioxoperhydro-s-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione；N,N',N''-tri(p-fluorophenyl)isocyanurate；1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trion
• CAS: 60253-50-1
• 化学式: C₂₁H₁₂F₃N₃O₃
• 分子量: 411.34
• InChiKey: PXNFWIHGKMLYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到1,3,5-tris(4-fluorophenyl)-2,4,6-trioxoperhydro-s-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Aza Curtius 重排

  摘要：

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6

文献信息

• Generation of low-valent alkoxy niobium from Nb(OEt)5 and Grignard reagents and their use as catalysts in the cyclotrimerization of isocyanates
  作者：Makoto Ozaki、Yasushi Obora、Yusuke Tada、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.05.035

  日期：2013.10

  low-valent alkoxyniobium species has been developed following the reaction of Nb(OEt)5 with Grignard reagent such as i-PrMgCl or EtMgCl, with the material behaving as an efficient catalyst for cyclotrimerization reaction of isocyanates. In this reagent system, the existence of a low-valent niobium species was confirmed by the formation of the niobium–alkyne complex prepared from the Nb(OEt)5/Grignard

  在Nb（OEt）5与Grignard试剂（例如i- PrMgCl或EtMgCl ）反应后，已开发出一种新的高活性低价烷氧基铌物质，该物质具有作为异氰酸酯环三聚反应的有效催化剂的作用。在该试剂系统中，通过形成由Nb（OEt）5 / Grignard试剂系统和炔烃制得的铌-炔配合物，证实了低价铌物种的存在。此外，铌-炔配合物的水解和二烯丙基化反应进一步证实了其存在，并以高收率分离出相应的（Z）-烯和二烯丙基化产物。
• Polymer-Supported, Carbon Dioxide-Protected N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in Organo- and Organometallic Catalysis
  作者：Gajanan Manohar Pawar、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/adsc.200900658

  日期：2010.3.22

  2‐ylmethyl)‐3‐(2‐Pr)‐3,4,5,6‐tetrahydropyrimidin‐2‐ylidine](COD) (Ir‐1) were used as homogeneous analogues and their reactivity in the above‐mentioned reactions was compared with that of the supported catalytic systems. In all reactions investigated, the TONs achieved with the supported systems were very similar to the ones obtained with the unsupported, homogeneous ones, the turn‐over frequencies

  描述了树脂支撑的，二氧化碳保护的N杂环卡宾（NHC）的合成及其在有机催化和有机金属催化中的用途。树脂结合的二氧化碳保护的NHC基催化剂是通过1,4,4a，5,8,8a-六氢-1,4,5,8- exo，endo - dimethanonaphthalene（DMNH6）的开环复分解共聚制备的）与3-（双环[2.2.1]庚-5-en-2-基甲基）-1-（2-丙基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-1-基-2-羧酸盐（M1） ，使用定义明确的Schrock催化剂Mo [ N -2,6-（2-Pr）2 -C 6 H 3 ]（CHCMe 2 Ph）（OCMe 3）2并用于一系列有机催化反应，即，用于异氰酸酯的三聚反应，以及用于羰基化合物的氰基硅烷化。在后一反应中，周转数（TON）达到5000。此外，聚合物支撑的，二氧化碳保护的N杂环卡宾是各种聚合物支撑的金属配合物的优异祖先。它装有一系列铑（I），铱（I）
• CO₂and Sn^IIAdducts of N-Heterocyclic Carbenes as Delayed-Action Catalysts for Polyurethane Synthesis
  作者：Bhasker Bantu、Gajanan Manohar Pawar、Ulrich Decker、Klaus Wurst、Axel M. Schmidt、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1002/chem.200802670

  日期：2009.3.16

  rivals: Both CO2‐protected tetrahydropyrimidin‐2‐ylidene‐based N‐heterocyclic carbenes (NHCs) and SnII‐1,3‐dimesitylimidazol‐2‐ylidene, as well as SnII‐1,3‐dimesitylimidazolin‐2‐ylidene complexes (example displayed), have been identified as truly latent catalysts for polyurethane (PUR) synthesis rivaling all existing systems both in activity and latency.

  催化竞争对手：既有CO 2保护的基于四氢嘧啶-2-亚甲基的N-杂环卡宾（NHC）和Sn II - 1,3-二苯甲酰亚胺-2-亚基，以及Sn II - 1,1,3-二甲酰亚胺二唑-2-亚烷基络合物（显示的例子）已被证实是聚氨酯（PUR）合成的真正潜在催化剂，在活性和潜伏期方面可与所有现有系统匹敌。
• Isocyanurate Formation During Oxazolidinone Synthesis from Epoxides and Isocyanates Catalysed by a Chromium(Salphen) Complex
  作者：Xiao Wu、Jess Mason、Michael North

  DOI：10.1002/chem.201702948

  日期：2017.9.18

  A tale of two reactions: A chromimium(salphen) complex catalyses the formation of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. However, with particularly electron-deficient isocyanates, the complex catalyses cyclotrimerisation of the isocyanate to an isocyanurate instead (see scheme).

  关于两个反应的故事：铬（沙芬）配合物催化由环氧化物和异氰酸酯形成恶唑烷酮。但是，对于特别缺乏电子的异氰酸酯，该配合物反而催化了异氰酸酯向异氰脲酸酯的环三聚反应（参见方案）。
• Aluminium-catalysed isocyanate trimerization, enhanced by exploiting a dynamic coordination sphere
  作者：Mohammed A. Bahili、Emily C. Stokes、Robert C. Amesbury、Darren M. C. Ould、Bashar Christo、Rhian J. Horne、Benson M. Kariuki、Jack A. Stewart、Rebekah L. Taylor、P. Andrew Williams、Matthew D. Jones、Kenneth D. M. Harris、Benjamin D. Ward

  DOI：10.1039/c9cc03339d

  日期：——

  Main-group metals are inherently labile, hindering their use in catalysis. We exploit this lability in the synthesis of isocyanurates. For the first time we report a highly active catalyst that trimerizes alkyl, allyl and aryl isocyanates, and di-isocyanates, with low catalyst loadings under mild conditions, using a hemi-labile aluminium-pyridyl-bis(iminophenolate) complex.

  主族金属固有地不稳定，从而阻碍了其在催化中的使用。我们在异氰脲酸酯的合成中利用了这种不稳定性。我们首次报道了一种高活性催化剂，该催化剂使用半不稳定的铝-吡啶基-双（亚氨基酚）络合物，在温和条件下以较低的催化剂载量三聚化烷基，烯丙基和芳基异氰酸酯，二异氰酸酯。