(S)-4-[(1R,3S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-one | 201284-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(1R,3S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1R,3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-hydroxy-2,2-dimethylpentyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 201284-11-9
• 化学式: C₂₂H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 462.775
• InChiKey: MKOYSICHUGIPNX-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(1R,3S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-one 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,5S)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3-dihydroxy-4,4-dimethylheptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  戊醛,3,5-二[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2,2-二甲基-,(3S)- 在 高氯酸 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-[(1R,3S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-2,2-dimethyl-pentyl]-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。