1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 36159-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 4-p-Chlorphenyl-2-tetralon；4-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 36159-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: UOUHSTQWTJEIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 4.0~50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 292.5h， 生成 (+/-)-trans-1-(4-chlorophenyl)-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成，评估和比较分子场分析的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为组胺H（1）受体的配体。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/jm980428x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-phenyl-1-buten-3-one 在 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成，评估和比较分子场分析的1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘作为组胺H（1）受体的配体。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/jm980428x

文献信息

• Synthesis, Evaluation, and Comparative Molecular Field Analysis of 1-Phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes as Ligands for Histamine H₁ Receptors
  作者：Ehren C. Bucholtz、Randal L. Brown、Alexander Tropsha、Raymond G. Booth、Steven D. Wyrick

  DOI：10.1021/jm980428x

  日期：1999.8.1

  in rat and guinea pig brain. Here, we report the synthesis and biological evaluation of additional PAT analogues in order to identify differences in binding at these two sites. Further molecular modifications involve the pendant phenyl ring as well as quaternary amine compounds. Comparison of about 38 PAT analogues, 10 structurally diverse H(1) ligands, and several other CNS-active compounds revealed

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与结合相互作用来调节啮齿动物前脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成[（3）H]-（-）-（1R，3S）-trans-H（2）-PAT标记的位点。最近，我们已经发现，PATs还以高亲和力与大鼠和豚鼠脑中的[（3）H]美吡拉明标记的H（1）受体结合。在这里，我们报告其他PAT类似物的合成和生物学评估，以鉴定这两个位点结合的差异。进一步的分子修饰包括苯环侧基以及季胺化合物。大约38个PAT类似物，10个结构多样的H（1）配体的比较，和其他几种中枢神经系统活性化合物显示[（3）H]-（-）-反式-H（2）-PAT位点与[（3）H]甲基吡啶胺标记的H（1）受体的亲和力没有显着差异。这些结果，加上以前的放射自显影脑受体映射研究，表明[（3）H]-（-）-trans-H（2）-PAT位点和[（3H）]甲基吡啶