2,5,6-triamino-4-piperidinopyrimidine | 62496-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5,6-triamino-4-piperidinopyrimidine
• 英文别名: 2,4,5-triamino-6-piperidino-pyrimidine；6-piperidino-2,4,5-triaminopyrimidine；6-piperidino-pyrimidine-2,4,5-triyltriamine；6-Piperidino-pyrimidin-2,4,5-triyltriamin；2,4,5-Pyrimidinetriamine, 6-(1-piperidinyl)-；6-piperidin-1-ylpyrimidine-2,4,5-triamine
• CAS: 62496-03-1
• 化学式: C₉H₁₆N₆
• 分子量: 208.266
• InChiKey: QKEUDMVNJHDWNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-4-piperidino-5-p-chlorophenylazopyrimidine 在 镍 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,5,6-triamino-4-piperidinopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Neuronal Nitric Oxide Synthase by 4-Amino Pteridine Derivatives:  Structure−Activity Relationship of Antagonists of (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin Cofactor

  摘要：

  The family of nitric oxide synthases (NOS) catalyzes the conversion of L-arginine to L-citrulline and nitric oxide (NO), an important cellular messenger molecule which has been implicated in the pathophysiology of septic shock and inflammatory and neurodegenerative disease states. NOS can be maximally activated by the ubiquitous cofactor, (6R)-5,6,7,8-tetrahydrobiopterin (H(4)Bip), and antagonists of H(4)Bip may be of therapeutic importance to inhibit pathologically high NO formation. The 4-amino substituted analogue of H(4)Bip was reported to be a potent NOS inhibit-or. Therefore, we developed a series of novel 4-amino pteridine derivatives, antipterins, to pharmacologically target the neuronal isoform of nitric oxide synthase (NOS-I). To functionally characterize the pterin/anti-pterin interaction and establish a structure-activity relationship (SAR), we systematically altered the substituents in the 2-, 4-, 5-, 6-, and 7-position of the pteridine nucleus. Varying the substitution pattern in the 2-, 5-, and 7-position resulted in no significant inhibitory effect on enzyme activity. In contrast, bulky substituents in the B-position, such as phenyl, markedly increased the inhibitory potency of the reduced 4-amino-5,6,7,8-tetrahydropteridines, possibly as a consequence of hydrophobic interactions within NOS-I. However, this was not the case for the aromatic 4-amino pteridines. Interestingly, chemical modification of the 4-amino substituent by dialkyl/diaralkylation together with 6-arylation of the aromatic 2,4-diamino pteridine resulted in potent and efficacious inhibitors of NOS-I, suggesting possible hydrophilic and hydrophobic interactions within NOS-I. This SAR agrees with (a) the recently published crystal structure of the oxygenase domain of the inducible NOS isoform (NOS-II) and (b) the comparative molecular field analysis of selected NOS-I inhibitors, which resulted in a 3D-QSAR model of the pterin binding site interactions. Further optimization should be possible when the full length structure of NOS-I becomes available.

  DOI：

  10.1021/jm981129a

文献信息

• Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0011844A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Gegenstand der Erfindung sind Bis- (2,4-Diaminophenoxy)-alkane der allgemeinen Formel in der R einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylenrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen darstellt, deren Herstellung durch katalytische Hydrierung der entsprechender Bis- (4 Nitro-2- Aminophenoxy)-Alkane oder Bis- (2,4-Dinitrophenoxy)-Alkane und Verwendung als Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben sowie diese enthaltende Haarfärbemittel.

  本发明涉及通式如下的双-(2,4-二氨基苯氧基)烷烃 其中 R 代表具有 1-12 个碳原子的直链或支链亚烷基，通过催化相应的双-(4-硝基-2-氨基苯氧基)-烷烃或双-(2,4-二硝基苯氧基)-烷烃的氢化反应制备它们，并将它们用作氧化染发剂和含有它们的染发剂组合物的偶联组分。
• Dichlor-Hydroxyethylaminophenole, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung und sie enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0023257A1

  公开（公告）日：1981-02-04

  Dichlor-hydroxyethylaminophenole der allgemeinen Formel in der jeweils R oder R1 ein Chloratom und der andere Rest Wasserstoff darstellt, der Herstellung und Verwendung als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarbstoffen sowie diese enthaltende Haarfärbemittel.

  通式中 R 或 R1 各代表一个氯原子，另一个基代表氢的二氯羟乙氨基苯酚，其制备方法和在氧化染发剂中作为耦合剂成分的用途，以及含有它们的染发剂组合物。
• Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0029964A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Durch einen der Reste-NHC2H5,-NHC6H6,-NHCH2C5H5, -N(C2H5) (C6H5), -OH, -OC2H5, Morpholinrest oder Piperidinrest in 1-Stellung substituierte 2-Hydroxypropyl-(2, 4-diaminophenolether, deren Herstellung und Verwendung als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarben, sowie diese enthaltende Haarfärbemittel.

  通过一个在1号位上的取代基，即-R-NHC2H5、-R-NHC6H6、-R-NHCH2C5H5、-R-N(C2H5)(C6H5)、-R-OH、-R-OC2H5、吗啉基或哌啶基，修饰的2-羟基丙基-(2,4-二氨基苯酚醚)，及其制备方法和作为氧化染发剂中的偶联组分的应用，以及包含这些成分的染发剂。
• Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben und deren Verwendung, sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0039034A1

  公开（公告）日：1981-11-04

  Die Erfindung betrifft neue 2,4-Dichlor-3 alkylidenaminophenole der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkyl- oder Arylrest darstellen, mit der Maßgabe, daß R2 nur dann ein Arylrest sein kann, wenn R, Wasserstoff ist. Die neuen 2,4-Dichlor-alkyliden-aminophenole können durch Umsetzung von 2,4-Dichlor-3-aminophenol mit den entsprechenden Aldehyden oder Ketonen hergestellt werden. Sie eignen sich als solche oder in Gestalt ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren als Kupplerkomponenten in Oxidationshaarfarben.

  本发明涉及通式为 2,4-二氯-3-亚烷基氨基苯酚的新化合物。 其中，R1 是氢或具有 1-6 个碳原子的烷基，R2 是烷基或芳基，但如果 R 是氢，R2 只能是芳基。 新型 2,4-二氯-3-氨基苯酚可通过 2,4-二氯-3-氨基苯酚与相应的醛或酮反应制备。它们本身或以盐的形式与无机酸或有机酸一起用作氧化染发剂的耦合剂成分都很合适。
• N-Substituierte 2.4-Diamino-m-Xylole und diese enthaltende Haarfärbemittel
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0075242A2

  公开（公告）日：1983-03-30

  Neue 2,4-Diamino-m-Xylole der Formel worin eine der Gruppen R' oder R2 Wasserstoff, die andere eine C1-4-Alkylgruppe, eine C1-4-Alkylsulfonylgruppe, eine C2-4-Mono- oder Dihydroxyalkylgruppe, eine C1-4-Alkoxy-C2-4-alkylgruppe oder eine C2-4-Aminoalkylgruppe, die am N-Atom durch eine oder zwei C1-4-Alkylgruppen oder C2-4-Hydroxyalkylgruppen substituiert sein kann, bedeutet, sind geeignet als Kupplerkomponenten für Oxidations-Haarfärbemittel. Die Haarfärbemittel enthalten eine Kombination der neuen Kupplerkomponenten mit an sich bekannten Entwicklerkomponenten und ggf. bekannten Kupplersubstanzen in Mengen von 0,5 - 5 Gew.-%, bezogen auf das Haarfärbemittel. Die Haarfärbemittel liefern intensive Farbtöne mit grüngrauen und rotbraunen bis schwarzblauen und dunkelvioletten Nuancen mit guten Echtheitseigenschaften.

  式中的新型 2,4-二氨基间二甲苯 其中一个基团 R' 或 R2 是氢，另一个基团是 C1-4 烷基、C1-4 烷基磺酰基、C2-4 单羟基或二羟基烷基、C1-4 烷氧基-C2-4 烷基或 C2-4 氨基烷基，可在 N 原子上被一个或两个 C1-4 烷基或 C2-4 羟基烷基取代。染发组合物中含有新的偶联剂成分和本身已知的显影剂成分，以及可选的已知偶联剂物质，含量为染发组合物重量的 0.5 - 5%。这种染发剂具有绿灰色、红棕色、黑蓝色和深紫色的浓郁色调，并具有良好的染色牢度。