[17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II) | 226092-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)
• 英文别名: Copper;10-(4-bromophenyl)-5,15,20-tris(3,5-ditert-butylphenyl)porphyrin-22,24-diide-2,3-dione
• CAS: 226092-22-4
• 化学式: C₆₈H₇₃BrCuN₄O₂
• 分子量: 1121.8
• InChiKey: FCGZKAHLIAVBKF-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.02
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [12-hydroxy-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II) 、 [13-hydroxy-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到[17,18-dioxo-5-(4'-bromophenyl)-10,15,20-tris(3'',5''-di-tert-butylphenyl)porphinato]copper(II)
  参考文献：
  名称：

  Bis-porphyrin arrays. Part 1. The synthesis of meso-halophenyl porphyrin-α-diones

  摘要：

  已合成的meso-功能化的卟啉-α-二酮作为双卟啉阵列的基本构建块。通过将3,5-二块烷基苯甲醛与二吡咯甲烷1、2和3缩合，合成了meso-卤代苯卟啉4和7。将4和7转化为相应的meso-卤代苯卟啉-α-二酮的反应在五个步骤中完成，总产率高达58%。反应过程包括卟啉与铜(II)的螯合、硝化、与苯甲酰胺阴离子的羟基化、去金属化，最后用Dess–Martin过氧酸进行氧化。关键的羟基化步骤被发现具有化学选择性，置换了β-吡咯硝基，而保留了meso-卤代苯基组。

  DOI：

  10.1039/a809515i