5,7-Dihydroxy-2-oxo-indan-1,3,4,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester | 201550-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,7-Dihydroxy-2-oxo-indan-1,3,4,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
• 英文别名: Tetramethyl 5,7-dihydroxy-2-oxo-1,3-dihydroindene-1,3,4,6-tetracarboxylate
• CAS: 201550-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₁₁
• 分子量: 396.307
• InChiKey: UCMWQLCTMDGBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dihydroxy-2-oxo-indan-1,3,4,6-tetracarboxylic acid tetramethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-Methyl-2,4,6-trimethoxy-1,3,5,7-tetramethoxycarbonylindene
  参考文献：
  名称：

  立体效应和电子效应对魏斯反应的影响。分离11：1加合物

  摘要：

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1039/a701232b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 ethyl 2,3-dioxopropanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 96.0h， 以26%的产率得到(3aR,6aR)-2,5-Dihydroxy-4,6a-dihydro-1H-pentalene-1,3,3a,4,6-pentacarboxylic acid 3a-ethyl ester 1,3,4,6-tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体效应和电子效应对魏斯反应的影响。分离11：1加合物

  摘要：

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。

  DOI：

  10.1039/a701232b

文献信息

• Steric and electronic effects on the Weiss reaction. Isolation of 1∶1 adducts
  作者：Scott G. Van Ornum、Jin Li、Greg G. Kubiak、James M. Cook

  DOI：10.1039/a701232b

  日期：——

  with benzil, pyridil, thenil, furil and phenanthrenequinone, steric effects play the major role in the overall success of this condensation to provide substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones. Moreover a trihydroxyindene [5.6] system (see 26) has been isolated for the first time under the Weiss conditions which provides additional support for the existence of cyclopentenone intermediates in this

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。