1-propylthio-10-trifluoroacetamidobenzo[c]cinnoline | 302946-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-propylthio-10-trifluoroacetamidobenzo[c]cinnoline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(1-propylsulfanylbenzo[c]cinnolin-10-yl)acetamide
• CAS: 302946-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃N₃OS
• 分子量: 365.379
• InChiKey: AMINCEVAMOKOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propylthio-10-trifluoroacetamidobenzo[c]cinnoline 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-propyl-cinnolino[5,4,3][c,d,e][1,2]benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,10-二取代苯并生成

  摘要：

  由三硝基联苯2制备了第一个1,10-杂二取代的苯并[c] cinnoline衍生物1。对2、5和8中闭环机理的研究揭示了一个复杂的还原-氧化-环化序列。根据取代基官能团的立体电子要求来讨论该机理。苯并[c] cinnoline衍生物1 [C15H15N3S，单斜晶，P2（1）/ c：a = 7.4063（3）A，b = 10.3739（5）A，c = 16.7642（8）A，beta = 91.816（1）度，Z = 4]及其5-N-氧化物7（N5）[C18H18N3OS，三斜晶，Pi：a = 8.1510（7）A，b = 8.6106（7）A，c = 12.102（1）A，α= 86.262 （1）度，β= 83.364（1）度，γ= 74.711（1）度，Z = 4]在结构上得到了表征，并显示出杂环明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1021/jo0002691
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dinitro-6-propylthio-6'-trifluoroacetamidobiphenyl 在 calcium chloride 、 锌 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 以79%的产率得到1-propylthio-10-trifluoroacetamidobenzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  1,10-二取代苯并生成

  摘要：

  由三硝基联苯2制备了第一个1,10-杂二取代的苯并[c] cinnoline衍生物1。对2、5和8中闭环机理的研究揭示了一个复杂的还原-氧化-环化序列。根据取代基官能团的立体电子要求来讨论该机理。苯并[c] cinnoline衍生物1 [C15H15N3S，单斜晶，P2（1）/ c：a = 7.4063（3）A，b = 10.3739（5）A，c = 16.7642（8）A，beta = 91.816（1）度，Z = 4]及其5-N-氧化物7（N5）[C18H18N3OS，三斜晶，Pi：a = 8.1510（7）A，b = 8.6106（7）A，c = 12.102（1）A，α= 86.262 （1）度，β= 83.364（1）度，γ= 74.711（1）度，Z = 4]在结构上得到了表征，并显示出杂环明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1021/jo0002691