3β-phenyl-5α-hydroxycholestan-2-one | 188923-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-phenyl-5α-hydroxycholestan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3-phenyl-3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 188923-68-4
• 化学式: C₃₃H₅₀O₂
• 分子量: 478.759
• InChiKey: RAVKUTABBOLNTC-QCQRJPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-phenyl-5α-hydroxycholestan-2-one 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 氧气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到(1R,2S,3S,6R,7R,10S,11S,14S)-7,11-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-14-phenyl-18-oxatetracyclo[9.6.1.02,10.03,7]octadecane-13,16-dione
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h
• 作为产物：
  描述：

  3β-phenylcholestane-2α,5α-diol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3β-phenyl-5α-hydroxycholestan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甾体体系中烷氧基自由基的串联β-断裂-氢提取反应。

  摘要：

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。

  DOI：

  10.1021/jo962252h

文献信息

• Tandem β-Fragmentation−Hydrogen Abstraction Reaction of Alkoxy Radicals in Steroidal Systems
  作者：Alicia Boto、Raimundo Freire、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez、María S. Rodríguez

  DOI：10.1021/jo962252h

  日期：1997.5.1

  have been prepared in order to test a new tandem beta-fragmentation-hydrogen abstraction reaction. The alkoxy radicals generated by irradiation of these alcohols with visible light in the presence of (diacetoxyiodo)benzene, iodine, and molecular oxygen undergo a beta-fragmentation reaction followed by peroxidation of the C-radical formed. The peroxy radical reacts further with iodine to give an alkoxy

  多种叔或半缩醛甾醇，2-羟基-3,4-二or-2,3-仲胆甾醇-5-酮2,5-半缩醛（1），2beta，3beta-dihydro-3'H-cyclopropa [2 ，3]-胆甾烷5alpha-ol（7），3beta-苯基-5alpha-羟基胆甾烷-2-1（10），5alpha-羟基胆甾烷-3-1（15），3beta，5alpha-二羟基胆甾聚糖-7-one 3-为了测试新的串联β-片段化-氢提取反应，已经制备了乙酸酯（21）和4,4-二甲基-19-羟基-5α-胆甾醇-3-一19,3-半缩醛（27）。在（二乙酰氧基碘）苯，碘和分子氧的存在下，用可见光照射这些醇而生成的烷氧基进行β-片段化反应，然后对所形成的C-自由基进行过氧化。过氧自由基进一步与碘反应，生成烷氧基和碘氧基（IO（*））。