N-(Perfluorobutanoyl)-4,4'-bipyridin-1-ium-1-aminide | 184889-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(Perfluorobutanoyl)-4,4'-bipyridin-1-ium-1-aminide
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-N-(4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium-1-yl)butanimidate
• CAS: 184889-42-7
• 化学式: C₁₄H₈F₇N₃O
• 分子量: 367.226
• InChiKey: GVBCZWRBNFHMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Perfluorobutanoyl)-4,4'-bipyridin-1-ium-1-aminide 在 perfluoro(cis-2-butyl-3-propyloxaziridine) 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到N,N'-bis(perfluorobutanoyl)-4,4'-bipyridine-1,1'-diium-1,1'-diaminide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of perfluoro-(cis-2,3-dialkyloxaziridines) with heteroaromatic nitrogen compounds

  摘要：

  在特别温和的条件下，当全氟代二烷基氧杂环丁烷1与在2位带有取代基的吡啶衍生物2反应时，只能生成吡啶N-氧化物3。从在3位和4位被取代的吡啶出发，还会生成并分离得到先前未报道的N-全氟酰基吡啶季铵胺4，它们是固态稳定的化合物。从双吡啶底物以及吡嗪和喹喔啉起始物出发制备的双(吡啶季铵胺)9，也表现出相同的反应活性。这种现象揭示了氧杂环丁烷1既能充当胺化剂也能作为氧化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/p19960002517
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 在 perfluoro(cis-2-butyl-3-propyloxaziridine) 作用下， 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到N-(Perfluorobutanoyl)-4,4'-bipyridin-1-ium-1-aminide
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of perfluoro-(cis-2,3-dialkyloxaziridines) with heteroaromatic nitrogen compounds

  摘要：

  在特别温和的条件下，当全氟代二烷基氧杂环丁烷1与在2位带有取代基的吡啶衍生物2反应时，只能生成吡啶N-氧化物3。从在3位和4位被取代的吡啶出发，还会生成并分离得到先前未报道的N-全氟酰基吡啶季铵胺4，它们是固态稳定的化合物。从双吡啶底物以及吡嗪和喹喔啉起始物出发制备的双(吡啶季铵胺)9，也表现出相同的反应活性。这种现象揭示了氧杂环丁烷1既能充当胺化剂也能作为氧化剂的双重功能。

  DOI：

  10.1039/p19960002517

文献信息

• Crystalline organization and bonding of N-perfluoroacylpyridiniumaminides
  作者：Tullio Caronna、Eleonora Corradi、Stefano Valdo Meille、Barbara Novo、Giuseppe Resnati、Giancarlo Sidoti

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00047-0

  日期：1999.7

  N-Perfluoroacylpyridiniumaminides are stable crystalline solids characterized by a potentially useful set of properties. The molecular geometries resulting from the determination of the crystal structures of three members of the series suggest that, due to the presence of the perfluoroalky chains, the electron density on the formally negatively charged nitrogen of the ylide system is reduced. The N-N and the OC-N bonds in the systems are shortened and the whole molecules are stabilized as compared to non-fluorinated N-alkanoylpyridiniumaminides. The packing in the crystals can be qualitatively understood as a compromise between two distinct effects:1. the tendency to segregate, of the fluorocarbon groups on one hand and the bipyridinium blocks on the other, as in the case of 4b or c,2. the formation of weak interactions involving the pyridinium hydrogens and the most effective hydrogen bond accepting atoms (i.e. O and N).The latter effect leads to disorder of the perfluoroalkyl chains in 4a. In 4b and c, even at room temperature, a surprisingly ordered arrangement of the segregated perfluoropropyl chains is observed, showing a clear tendency to helicoidal conformation related to fluorine-fluorine repulsion. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.