1-phenylprop-2-enyl(methyl)diphenylstannane | 161838-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylprop-2-enyl(methyl)diphenylstannane
• 英文别名: methyl-diphenyl-(3-phenylprop-2-enyl)stannane
• CAS: 161838-15-9
• 化学式: C₂₂H₂₂Sn
• 分子量: 405.127
• InChiKey: ZBRXHWKGFYKQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl(methyl)diphenylstannane 、 (E)-[3-(p-tolyl)prop-2-enyl]triphenylstannane 以 氯仿 为溶剂， 以40%的产率得到1-phenylprop-2-enyl(methyl)diphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes

  摘要：

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a707609f