3-Methylene-1-(2-phenylselanyl-ethyl)-piperidine | 181999-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-Methylene-1-(2-phenylselanyl-ethyl)-piperidine
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(2-phenylselanylethyl)piperidine
• CAS: 181999-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NSe
• 分子量: 280.272
• InChiKey: ZMQBVMMITDGVAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylene-1-(2-phenylselanyl-ethyl)-piperidine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,5-Dimethyl-1-azonia-bicyclo[3.2.1]octane; iodide
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨气5-己烯基自由基的环封闭合成氮桥头双环杂环。

  摘要：

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，

  DOI：

  10.1021/jo960886i
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 3-Methylene-1-(2-phenylselanyl-ethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨气5-己烯基自由基的环封闭合成氮桥头双环杂环。

  摘要：

  2-（3-亚甲基哌啶基）乙基（6）在其碳环类似物2-（3-亚甲基环己基）乙基（2）基本上完全环化的条件下表现出相当不愿闭环。分子力学计算表明，与6的闭环相关的增加的活化势垒是高于预期的过渡态能的结果。对β-铵取代的5-己烯基自由基的行为的研究，例如3,3-二甲基-3-氮杂-5-己烯基自由基（22），表明容易发生环化。在叔戊醇中用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-（苯基硒烯基）乙基）-3-亚甲基哌啶碘化物（20），得到桥头氮双环杂环化合物1,5-二甲基-1-氮杂双环[3.2] .1]辛烷碘化物（26），收率高，无污染，

  DOI：

  10.1021/jo960886i

文献信息

• Synthesis of heterocycles. Construction of the 1-azabicyclo[2.2.1]heptyl system by sequential ring-closure of acyclic β-ammonio substituted radicals
  作者：Ernest W Della、Andrew M Knill

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01231-2

  日期：1996.8

  Treatment of an irradiated solution of 1-methyl-1-(2-propynyl)-1-bis(2-phenylselenylethyl)ammonium iodide in tert-amyl alcohol with tributyltin hydride is found to be an effective procedure for the synthesis of 1,4-dimethyl-1-azoniabicyclo-[2.2.1]heptane iodide. Attachment of a trimethylsilyl or phenyl substituent to the terminal carbon of the triple bond in the alkynyl salt leads to bridgehead-substituted

  发现用氢化三丁基锡处理1-甲基-1-（2-丙炔基）-1-双（2-苯基硒基乙基）碘化铵在叔戊醇中的辐照溶液是合成1,4的有效方法-二甲基-1-氮杂双环-[2.2.1]庚烷碘化物。将三甲基甲硅烷基或苯基取代基连接至炔基盐中三键的末端碳上会导致桥头取代的双环杂环盐。