2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 331958-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 331958-94-2
• 化学式: C₁₆H₃₂B₂O₅
• 分子量: 326.049
• InChiKey: FCGVKJCYROBFME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 频那醇硼烷 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butoxy]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃的反马尔科夫尼科夫选择性氢硼化反应

  摘要：

  据报道，钌与频哪醇硼烷（HBpin）催化苯乙烯和脂族烯烃选择性加氢硼化。这种高效的转化为产物提供了独特的抗马尔科夫尼科夫选择性，并且该硼氢化反应方案与具有电子和空间发散度以及各种官能团的烯烃兼容。在室温下在无溶剂条件下以最小的催化剂负载量（0.05 mol％）进行硼氢化反应，并提供较高的TON（> 1980；每Ru> 990）。机制研究证实的中间体的参与[{（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（μ-H-μ-Cl）的]（2）。提出了包括单核钌中间体的催化循环。观察到的抗马尔科夫尼科夫选择性的原理是由可逆的1,3-氢化物转移导致在烯烃上的区域选择性1,2-插入而提供的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01750

文献信息

• Combining high pressure and catalysis: pinacol- or catecholborane hydroboration of functionalized olefins†
  作者：Sylvie Colin、Lucile Vaysse-Ludot、Jean-Pierre Lecouvé、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1039/b004275g

  日期：——

  The hydroboration of three families of functionalized olefins (1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, allylamines, 2,3-dihydrofuran) by pinacolborane and catecholborane has been studied under various experimental conditions. For 1-bromo- and 1,3-dibromopropenes, pinacolborane (PBH) is a poor reagent that requires the use of high pressure in ethereal solvents and provides only by-products, resulting from

  这 水硼化 的三个功能化家族 烯烃 （1-溴和1,3-二溴丙烯，烯丙胺， 2,3-二氢呋喃）by pinacolborane and 儿茶酚硼烷已经在各种实验条件下进行了研究。对于1-溴和1,3-二溴丙烯，频哪醇硼烷（PBH）是较差的试剂，需要在醚中使用高压溶剂并且仅提供由不希望的β-溴硼酸酯区域异构体产生的副产物。相比之下，儿茶酚硼烷（CBH）在大气压下主要提供预期的α-溴硼酸盐。和二苄基烯丙胺不论压力如何，PBH都会产生两种可能的区域异构体（β-和γ-氨基硼酸酯）的混合物，而CBH在大气热条件下能以良好的产率选择性地提供预期的γ-异构体。为了2,3-二氢呋喃，当结合0.5％威尔金森氏效应时，只有PBH在THF中可以有效地获得相应的α-和β-区域异构体的混合物 催化剂 和高压。