Dimethyl 2-oxo-undecylphosphonate | 58651-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-oxo-undecylphosphonate
• 英文别名: 1-dimethoxyphosphorylundecan-2-one
• CAS: 58651-10-8
• 化学式: C₁₃H₂₇O₄P
• 分子量: 278.329
• InChiKey: XWJVYNWVICHJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-oxo-undecylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 7-[(R)-2-((E)-(S)-3-Hydroxy-dodec-1-enyl)-5-oxo-pyrrolidin-1-yl]-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  癸酸甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 Dimethyl 2-oxo-undecylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Rosaprostol

  摘要：

  A total synthesis of racemic rosaprostol, an untiulcer drug, has been achieved in seven synthetic steps and in 42% overall yield starting from dimethyl methanephosphonate. The key steps include intramolecular carbenoid cyclization of dimethyl 1-diazo-2-oxoundecanephosphonate 4 leading to 2-dimethoxyphosphoryl-3-hexylcyclopentanone 5 and the Horner-Wittig reaction of the latter with methyl 5-formylpentanecarboxylate 6 employed for the introduction of the methoxycarbonylhexyl moiety at C(2) of the cyclopentanone ring.

  DOI：

  10.1021/jo981120g

文献信息

• 4(Tetrazol-5-yl)-butyltriphenylphosphonium halide compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03953466A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  4(Tetrazol-5-yl)-butyltriphenylphosphonium compounds are disclosed which are useful for preparing tetrazoyl derivatives of naturally occurring prostaglandins.

  本文披露了4（四唑-5-基）-丁基三苯基膦化合物，这些化合物可用于制备天然前列腺素的四唑衍生物。
• US3953466A
  申请人：——

  公开号：US3953466A

  公开（公告）日：1976-04-27
• US4113873A
  申请人：——

  公开号：US4113873A

  公开（公告）日：1978-09-12
• Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458
  作者：Saijo, Shigeyoshi、Wada, Masao、Himizu, Jun-ichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-Rosaprostol
  作者：Marian Mikołajczyk、Remigiusz Żurawiński

  DOI：10.1021/jo981120g

  日期：1998.11.1

  A total synthesis of racemic rosaprostol, an untiulcer drug, has been achieved in seven synthetic steps and in 42% overall yield starting from dimethyl methanephosphonate. The key steps include intramolecular carbenoid cyclization of dimethyl 1-diazo-2-oxoundecanephosphonate 4 leading to 2-dimethoxyphosphoryl-3-hexylcyclopentanone 5 and the Horner-Wittig reaction of the latter with methyl 5-formylpentanecarboxylate 6 employed for the introduction of the methoxycarbonylhexyl moiety at C(2) of the cyclopentanone ring.