(3R,4R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopentan-1-one | 191282-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (3R,4R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopentan-1-one
• CAS: 191282-97-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂S₂
• 分子量: 274.448
• InChiKey: VYDYDLIJWUNUGC-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopentan-1-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苯硫酚锂 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 、 (R)-(+)-4-tert-Butoxycyclpent-2-enone 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4R)-3-(1,3-dithian-2-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s