3-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8,9-二氢-7H-嘧啶并[2,1-f]嘌呤-9-醇 | 132461-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 3-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8,9-二氢-7H-嘧啶并[2,1-f]嘌呤-9-醇
• 英文名称: 1,N(6)-Propanodeoxyadenosine
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8,9-dihydro-7H-pyrimido[2,1-f]purin-9-ol
• CAS: 132461-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₅O₄
• 分子量: 307.309
• InChiKey: ZVMCHJDNWWNYQK-LBTMZUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 2'-脱氧腺苷 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-8,9-二氢-7H-嘧啶并[2,1-f]嘌呤-9-醇
  参考文献：
  名称：

  An Ammonium Bicarbonate-Enhanced Stable Isotope Dilution UHPLC-MS/MS Method for Sensitive and Accurate Quantification of Acrolein–DNA Adducts in Human Leukocytes

  摘要：

  丙烯醛（Acrolein，Acr）是一种无处不在的环境污染物，可直接与基因组 DNA 发生反应，形成致突变加合物，而无需经过代谢活化。碳酸氢铵（NH4HCO3）热不稳定，在加热气相中很容易降解为二氧化碳和氨，为了灵敏、准确地定量检测人体白细胞中的 Acr-DNA 加合物（包括结构异构体和立体异构体），我们开发了一种增强型稳定同位素稀释超高效液相色谱（UHPLC）-串联质谱（MS/MS）方法。有趣的是，碳酸氢铵（作为流动相的添加剂）不仅能改善 AcrdG 加合物的质子化，还能抑制电喷雾离子化过程中形成会降低 MS 信号的金属-AcrdG 复合物，从而使其 MS 检测能力提高 2.3-8.7 倍。相比之下，常规使用的铵盐（醋酸铵和甲酸铵）和甲酸则没有类似的增强效果。所开发的方法可用于提高其他修饰的 2′-脱氧核苷酸的 ESI-MS 检测能力，因为这些核苷酸难以质子化，在电喷雾离子化过程中可能会形成过量的金属复合物。检测限（LODs，S/N = 3）估计约为 40-80 amol。通过使用所开发的方法，我们发现可以在人类白细胞中检测到三种核苷酸（dG、dA 和 dC）的 Acr 加合物。除了已知的γ-AcrdG外，α-AcrdA也被鉴定为高丰度的Acr加合物（每108 nts有2.5-20个加合物）。

  DOI：

  10.1021/ac3034695