24,24-difluoro-3β-(methoxymethoxy)cholest-5-ene-23,25-diol | 174201-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,24-difluoro-3β-(methoxymethoxy)cholest-5-ene-23,25-diol
• 英文别名: (6R)-3,3-difluoro-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptane-2,4-diol
• CAS: 174201-31-1
• 化学式: C₂₉H₄₈F₂O₄
• 分子量: 498.695
• InChiKey: DLUCCVLCWNQZBO-MRHFUUDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24,24-difluoro-3β-(methoxymethoxy)cholest-5-ene-23,25-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 24,24-difluoro-3β-(methoxymethoxy)cholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 ethyl 24,24-difluoro-23-hydroxy-3β-(methoxymethoxy)homochol-5-en-25-oate 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到24,24-difluoro-3β-(methoxymethoxy)cholest-5-ene-23,25-diol
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.

  摘要：

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.62

文献信息

• The First Synthesis of 24,24-Difluoro-1.ALPHA.-hydroxyvitamin D3 by Means of Radical Deoxygenation of Alcohols.
  作者：Fumihiro KONDO、Shojiro MAKI、Katsuhiro KONNO、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.62

  日期：——

  The first synthesis of the title compound 4, a novel analog of 1α-hydroxyvitamin D (α-calcidiol) that might be therapeutically useful, is described. A key feature in the synthesis is the radical deoxygenation of the diol 21, which was prepared according to the previously reported procedure starting from 17. The resulting deoxygenated product 22 with the desired side-chain moiety was finally led to 4 in a conventional manner. Some aspects of the unusual reactivity of 25-OH on radical deoxygenation are also discussed.

  本文描述了标题化合物 4 的首次合成过程，该化合物是 1α- 羟基维生素 D（α-钙二醇）的一种新型类似物，可能具有治疗作用。合成过程中的一个关键特征是二元醇 21 的自由基脱氧。最后，以传统方式将得到的具有所需侧链分子的脱氧产物 22 转化为 4。此外，还讨论了 25-OH 在自由基脱氧过程中不寻常反应的一些方面。