(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-7-((2R,3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one | 213132-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-7-((2R,3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-7-[(2R,3S,6S)-3-azido-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 213132-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₁₀O₅
• 分子量: 422.404
• InChiKey: DZAHFMNKSBOVOJ-PGIFWFAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-7-((2R,3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(1R,2R,3S,5S,6S)-3-Azido-2-((2R,3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-methoxy-6-methylamino-cyclohexanol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-azido-7-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one 、 Acetic acid (3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以7 mg的产率得到(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-7-((2S,3S,6S)-3-azido-6-azidomethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-methoxy-3-methyl-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

文献信息

• Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Dieter Hunkler、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1998.9