β-amino-β-(2-pyridyl)acrylonitrile | 55330-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: β-amino-β-(2-pyridyl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-Amino-3-(pyridin-2-yl)acrylonitrile；(E)-3-amino-3-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 55330-52-4
• 化学式: C₈H₇N₃
• 分子量: 145.164
• InChiKey: UUIKPAVVDPUTNH-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C
• 沸点：
  408.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 、 乙腈 在 正丁基锂 作用下， 生成 β-amino-β-(2-pyridyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-硫代氨基-β-取代的丙烯腈与α-氧杂环丁烯二硫缩醛的环缩合反应：2,6-取代的和5,6-退火的3-氰基-4-（甲硫基）吡啶的合成

  摘要：

  通过硫代乙腈与乙腈或取代的腈反应原位生成的锂化的β-氨基-β-取代的丙烯腈4a-d通过1,4-加成与α-氧杂环丁二硫缩醛进行环缩合，得到2,6-取代的和5,6-使4-（甲硫基）-3-氰基吡啶6a-m，11a-h和12a-b退火。按照该方法，还合成了一些2,6-二杂基吡啶6n-q。另一方面，将相应的α-肉桂酰基12a-c和α-（5-芳基-2,4-戊二烯酰基）（12d）酮二硫缩醛与4a环合，得到相应的4-芳基-（或4-苯乙烯基-6- [2-双（甲硫基）乙烯基] -3-氰基吡啶14a-d具有良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81540-4

文献信息

• [EN] 2, 6 BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2, 6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA SA

  公开号：WO2005058883A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R2 are adenosine A2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，包括其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺苷A2A受体拮抗剂，可用于治疗帕金森病等运动障碍。
• 2,6 Bisheteroaryl-4-Aminopyrimidines as Adenosine Receptor Antagonists
  申请人：Crespo Crespo Maria Isabel

  公开号：US20080058356A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  4-Aminopyrimidine derivatives of formula (I) FORMULA heteroaryl groups, including pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 and R 2 are adenosine A 2A receptor antagonists useful in the treatment of movement disorders such as Parkinson's disease.

  公式（I）的4-氨基嘧啶衍生物，其中包括杂环基团，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2是阿多诺西嗪A2受体拮抗剂，适用于治疗运动障碍，如帕金森病。
• 2,6-BISHETEROARYL-4-AMINOPYRIMIDINES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Almirall Prodesfarma AG

  公开号：EP1697351A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• Cyclocondensation of α-oxoketene dithioacetals with β-lithioamino-β- substituted acrylonitriles:synthesis of 2,6-substituted and 5,6-annelated 3-cyano-4- (methylthio) pyridines
  作者：Arun K. Gupta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81540-4

  日期：1990.1

  The lithiated β-amino-β-substituted acrylonitriles 4a-d generated in situ by reaction of lithioacetonitrile with either acetonitrile or substituted nitriles undergo cyclocondensation with α-oxoketenedithioacetals through 1,4-addition to afford 2,6-substituted and 5,6-annelated-4-(methylthio)-3-cyanopyridines 6a-m, 11a-h and 12a-b in good yields. A few of the 2,6-diheterylpyridines 6n-q were also synthesized

  通过硫代乙腈与乙腈或取代的腈反应原位生成的锂化的β-氨基-β-取代的丙烯腈4a-d通过1,4-加成与α-氧杂环丁二硫缩醛进行环缩合，得到2,6-取代的和5,6-使4-（甲硫基）-3-氰基吡啶6a-m，11a-h和12a-b退火。按照该方法，还合成了一些2,6-二杂基吡啶6n-q。另一方面，将相应的α-肉桂酰基12a-c和α-（5-芳基-2,4-戊二烯酰基）（12d）酮二硫缩醛与4a环合，得到相应的4-芳基-（或4-苯乙烯基-6- [2-双（甲硫基）乙烯基] -3-氰基吡啶14a-d具有良好的产率。