(2S,4R,5S)-(-)-4-allyl-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane | 288069-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,4R,5S)-(-)-4-allyl-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4R,5S)-2-phenyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 288069-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OTJVLVPSEDYZHK-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S)-(-)-4-allyl-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到(+)-3,5-O-benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane

  摘要：

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.

  DOI：

  10.1080/00397910008086866
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷-5-酮 在 磷酸二氢铵 、 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (2S,4R,5S)-(-)-4-allyl-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane

  摘要：

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.

  DOI：

  10.1080/00397910008086866

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (+)-Gambieric Acid A and Its Analogues
  作者：Kazuya Ishigai、Haruhiko Fuwa、Keisuke Hashizume、Ryo Fukazawa、Yuko Cho、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201204303

  日期：2013.4.22

  thus obtained closed the F‐ring and completed the polycyclic ether skeleton. Finally, the J‐ring side chain was introduced by using a Julia–Kocienski olefination in the presence of CeCl3 to complete the total synthesis of gambieric acid A (1), thereby unambiguously establishing its complete stereostructure. The present total synthesis enabled us to evaluate the antifungal and antiproliferative activities

  在这项研究中，我们详细报告了冈比亚酸A（一种有效的抗真菌多环醚代谢物）的首次总合成和完整的立体结构。A / B环外环烯醇醚32是通过B环乙烯基碘18与烷基硼酸酯33的Suzuki-Miyaura偶联反应制备的，随后通过使用非对映选择性溴醚化作为关键转化来封闭A环。Suzuki-Miyaura将32与乙酸酯衍生的烯醇磷酸酯49偶联，然后将衍生的二烯进行开环易位，产生了D环。随后通过混合硫代缩醛化作用封闭C环，完成了A / BCD环片段的合成8。A / BCD和F'GHIJ环片段（即8和9）是通过Suzuki-Miyaura偶合组装的。通过利用七元F'环的内在构象特性，对C25立体生成中心进行了阐述。F'环被氧化裂解后，E环形成为环状混合硫缩醛（即70），然后使用糖基化化学方法进行立体选择性烯丙基化。由此获得的二烯3的闭环复分解反应关闭了F环并完成了多环醚骨架。最后，在存在CeCl 3的情况下
• Synthesis of 3,5-<i>O</i>-Benzylidene-2-deoxy-L-riboaldose from 5,5-Dihydroxy-2-phenyl-1,3-dioxane
  作者：Trond Ulven、Per H. J. Carlsen

  DOI：10.1080/00397910008086866

  日期：2000.7

  The asymmetric alkylation of 2-phenyl-1,3-dioxan-5-one was achieved via the RAMP-hydrazone. Regeneration of the ketone followed by setreoselective reduction and ozonolysis, gave the protected 2-deoxy-L-ribose, 3,5-O-benzyldiene-2-deoxy-L-erythro-pentoaldose with 98 % e.e. Removal of the benzylidene yielded the unnatural 2-deoxy-L-ribose.