((R)-3-Isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone | 326588-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-3-Isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: phenyl-[(3R)-3-propan-2-yl-1-oxa-4-azaspiro[4.4]nonan-4-yl]methanone
• CAS: 326588-59-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: RJXNMQBAZNXTCR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-Isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone 在 Beauveria Bassiana ATCC 7159 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 ((3R,5S,7R)-7-Hydroxy-3-isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone 、 ((3R,5S,7S)-7-Hydroxy-3-isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  作为生物羟基化中对接/保护基团的手性助剂：使用白僵菌 ATCC 7159 从环戊酮衍生的对映体纯螺恶唑烷的羟基化

  摘要：

  这项工作的目的是探索手性对接/保护基团作为未活化亚甲基生物羟基化中手性助剂的范围和局限性。作为模型化合物，环戊酮 1 与一系列对映异构纯氨基醇 2a-n 以及 7a 和 b（不同的取代基 R1 和 R2）反应。将所得手性螺恶唑烷 3a-n 以及 8a 和 b 暴露于真菌白僵菌 ATCC 7159 中，并对所得羟基化产物进行表征。发现在发酵前将手性引入底物对生物羟基化过程相对于非手性类似物 3a 具有主要影响（表 1，条目 1）。R1/R2 的性质影响产物的产率和产物的光学纯度（例如表 1，条目 2）。此外，最终产品 6 的绝对构型可以完全由使用的对接/保护基团的性质决定（比较条目 8 和条目 9）。关于 R1/R2 的链长，发现当杂环被甲基、乙基或异丙基取代时，羟基化仅发生在环戊烷环中（条目 2-5、8、9、15 和 16）。随着链长的增加，其中 R1/R2 是丙基、异丁基或仲丁基，得到了

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3835::aid-ejoc3835>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((R)-3-Isopropyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.4]non-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  作为生物羟基化中对接/保护基团的手性助剂：使用白僵菌 ATCC 7159 从环戊酮衍生的对映体纯螺恶唑烷的羟基化

  摘要：

  这项工作的目的是探索手性对接/保护基团作为未活化亚甲基生物羟基化中手性助剂的范围和局限性。作为模型化合物，环戊酮 1 与一系列对映异构纯氨基醇 2a-n 以及 7a 和 b（不同的取代基 R1 和 R2）反应。将所得手性螺恶唑烷 3a-n 以及 8a 和 b 暴露于真菌白僵菌 ATCC 7159 中，并对所得羟基化产物进行表征。发现在发酵前将手性引入底物对生物羟基化过程相对于非手性类似物 3a 具有主要影响（表 1，条目 1）。R1/R2 的性质影响产物的产率和产物的光学纯度（例如表 1，条目 2）。此外，最终产品 6 的绝对构型可以完全由使用的对接/保护基团的性质决定（比较条目 8 和条目 9）。关于 R1/R2 的链长，发现当杂环被甲基、乙基或异丙基取代时，羟基化仅发生在环戊烷环中（条目 2-5、8、9、15 和 16）。随着链长的增加，其中 R1/R2 是丙基、异丁基或仲丁基，得到了

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3835::aid-ejoc3835>3.0.co;2-e

文献信息

• Chiral Auxiliaries as Docking/Protecting Groups in Biohydroxylation: The Hydroxylation of Enantiopure Spirooxazolidines Derived from Cyclopentanone UsingBeauveria bassiana ATCC 7159
  作者：Anna de Raadt、Barbara Fetz、Herfried Griengl、Markus Florian Klingler、Irene Kopper、Birgit Krenn、Dieter Franz Münzer、René Georg Ott、Peter Plachota、Hans Jörg Weber、Gerhard Braunegg、Winfried Mosler、Robert Saf

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3835::aid-ejoc3835>3.0.co;2-e

  日期：2000.12

  before the fermentation was found to have a major effect on the course of the biohydroxylation relative to the achiral analogue 3a (Table 1, entry 1). The nature of R1/R2 influenced both the product yield and the optical purity of the products (e.g. Table 1, entry 2). In addition, the absolute configuration of the final product 6 could be dictated solely by the nature of the docking/protecting group

  这项工作的目的是探索手性对接/保护基团作为未活化亚甲基生物羟基化中手性助剂的范围和局限性。作为模型化合物，环戊酮 1 与一系列对映异构纯氨基醇 2a-n 以及 7a 和 b（不同的取代基 R1 和 R2）反应。将所得手性螺恶唑烷 3a-n 以及 8a 和 b 暴露于真菌白僵菌 ATCC 7159 中，并对所得羟基化产物进行表征。发现在发酵前将手性引入底物对生物羟基化过程相对于非手性类似物 3a 具有主要影响（表 1，条目 1）。R1/R2 的性质影响产物的产率和产物的光学纯度（例如表 1，条目 2）。此外，最终产品 6 的绝对构型可以完全由使用的对接/保护基团的性质决定（比较条目 8 和条目 9）。关于 R1/R2 的链长，发现当杂环被甲基、乙基或异丙基取代时，羟基化仅发生在环戊烷环中（条目 2-5、8、9、15 和 16）。随着链长的增加，其中 R1/R2 是丙基、异丁基或仲丁基，得到了