6-Fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester | 1027930-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-Fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-4-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine-8-carboxylate
• CAS: 1027930-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: XMEGJHWLRTVVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756
• 作为产物：
  描述：

  6-Fluoro-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Fluoro-4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺衍生物作为有效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了几种3-取代的5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺，并评估了5-羟色胺3（5-HT3）受体的结合亲和力。代表性的5-HT 3受体拮抗剂扎科必利的5-HT 3受体拮抗活性通过用3-二甲基-氨基取代基取代芳族部分上的4-氨基取代基而没有改变。这一发现促使了另一种5-HT3受体拮抗剂azasetron的结构修饰。因此，获得了一系列新的3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺，并且发现这些化合物比3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4更有效。 -苯并恶嗪-8-羧酰胺。特别是，（S）-N-（1-氮杂双环[2.2.2]辛-3-基）-6-氯-3,4-二氢-4-甲基-2H-1,4-苯并恶嗪-8-羧酰胺对5-HT3受体具有高亲和力K（i）= 0。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.756